Aleksandrenko S. Reactions of sulfuryl fluoride with nucleophilic agents

Українська версія

Thesis for the degree of Doctor of Philosophy (PhD)

State registration number

0826U003164

Applicant for

Specialization

  • 102 - Хімія

13-07-2026

Specialized Academic Board

PhD 14218

Taras Shevchenko National University of Kyiv

Essay

The dissertation is devoted to the development of preparatively convenient and scalable approaches to novel sulfur-containing organic building blocks based on sulfuryl fluoride and to the investigation of their reactivity in SuFEx reactions, palladiumcatalyzed cross-couplings, and subsequent chemoselective transformations. The main focus was placed on saturated heterocyclic sulfamoyl fluorides, alkenyl fluorosulfates, benzo[e][1,2,3]oxathiazin-4(3H)-one 2,2-dioxides, and benzocondensed five-membered cyclic sulfamates. A direct method for the N-fluorosulfonylation of saturated heterocyclic amines and functionalized amino-containing substrates using SO2F2 in basic medium was developed. It was shown that the one-step conversion of non-functionalized heterocyclic amines into the corresponding sulfamoyl fluorides proceeds efficiently in MeCN at room temperature in the presence of Et3N or Na2CO3, affording the target products in 44–98% yields. The applicability of this approach to multigram synthesis was demonstrated, including the preparation of up to 72 g of product in a single synthetic cycle.

Research papers

S. H. Aleksandrenko, A. V. Dobrydnev, S. A. Zhersh, O. O. Grygorenko, Eur. J. Org. Chem. 2024, 27. DOI 10.1002/ejoc.202400611.

V. S. Sidorska, S. H. Aleksandrenko, I. O. Doroshenko, B. V. Vashchenko, S. A. Zhersh, O. O. Grygorenko, 2026, in press. DOI 10.26434/chemrxiv.15000251/v1.

V. M. Hnativ, S. H. Aleksandrenko, S. A. Zhersh, O. O. Grygorenko, 2026, Chem. – A Eur. J. in press. DOI 10.1002/chem.71098.

S. H. Aleksandrenko, B. V. Vashchenko, J. Org. Pharm. Chem. 2026, 38-45. DOI: 10.24959/ophcj.26.358460.

S. H. Aleksandrenko, O. V. Dobrydnev, O. O. Grygorenko. Synthesis and reactions of sp3 -enriched sulfamoyl fluorides. ІІІ Міжнародна наукова конференція “Теоретичні та експериментальні аспекти сучасної хімії та матеріалів”, 20 травня 2024 р., м. Дніпро, с. 137.

В. С. Сідорська, С. Г. Александренко, О. В. Гордієнко. Синтез та модифікації циклічних N-ацилсульфаматів. XXVI Міжнародна конференція студентів, аспірантів та молодих вчених «Сучасні проблеми хімії», 14–16 травня 2025 р., м. Київ, с. 92.

А. Р. Крук, О. М. Парминська, С. Г. Александренко, Б. В. Ващенко. Синтез та реакційна здатність sp3-збагачених сульфамоілазидів. XXVI Міжнародна конференція студентів, аспірантів та молодих вчених «Сучасні проблеми хімії», 14–16 травня 2025 р., м. Київ, с. 73.

В. М. Гнатів, С. Г. Александренко, О. О. Григоренко. Паладій-каталізовані реакції крос-сполучення алкенілсульфофлуоридатів. XXVI Міжнародна конференція студентів, аспірантів та молодих вчених «Сучасні проблеми хімії», 14–16 травня 2025 р., м. Київ, с. 63.

S. G. Aleksandrenko, O. V. Dobrydnev, O. O. Grygorenko. Formation and reactivity of sp3 -enriched sulfamoyl fluorides. XXV Міжнародна конференція студентів, аспірантів та молодих вчених «Сучасні проблеми хімії», 15–17 травня 2024 р., м. Київ, с. 109–110.

Files

Similar theses