Александренко С. Г. Взаємодія сульфурилфториду з нуклеофільними агентами

English version

Дисертація на здобуття ступеня доктора філософії

Державний реєстраційний номер

0826U003164

Здобувач

Спеціальність

  • 102 - Хімія

13-07-2026

Спеціалізована вчена рада

PhD 14218

Київський національний університет імені Тараса Шевченка

Анотація

Дисертаційну роботу присвячено розробленню препаративно зручних і масштабованих підходів до нових сульфуровмісних органічних будівельних блоків на основі флуориду сульфурилу та дослідженню їхньої реакційної здатності в реакціях SuFEx, паладій-каталізованих крос-сполученнях і подальших хемоселективних перетвореннях. Основна увага зосереджена на насичених гетероциклічних сульфамоїлфлуоридах, алкенілфлуоросульфатах, бензо[e][1,2,3]- оксатіазин-4(3H)-он-2,2-діоксидах та бензоконденсованих п’ятичленних циклічних сульфаматах. Розроблено прямий метод N-флуоросульфонілювання насичених гетероциклічних амінів і функціоналізованих аміновмісних субстратів за участю SO2F2 в основному середовищі. Показано, що одностадійне перетворення нефункціоналізованих гетероциклічних амінів у відповідні сульфамоїлфлуориди ефективно перебігає в MeCN при кімнатній температурі в присутності Et3N або Na2CO3, забезпечуючи цільові продукти з виходами 44–98%. Встановлено придатність цього підходу до багатограмового синтезу, зокрема, до 72 г продукту за один синтетичний цикл.

Публікації

S. H. Aleksandrenko, A. V. Dobrydnev, S. A. Zhersh, O. O. Grygorenko, Eur. J. Org. Chem. 2024, 27. DOI 10.1002/ejoc.202400611.

V. S. Sidorska, S. H. Aleksandrenko, I. O. Doroshenko, B. V. Vashchenko, S. A. Zhersh, O. O. Grygorenko, 2026, in press. DOI 10.26434/chemrxiv.15000251/v1.

V. M. Hnativ, S. H. Aleksandrenko, S. A. Zhersh, O. O. Grygorenko, 2026, Chem. – A Eur. J. in press. DOI 10.1002/chem.71098.

S. H. Aleksandrenko, B. V. Vashchenko, J. Org. Pharm. Chem. 2026, 38-45. DOI: 10.24959/ophcj.26.358460.

S. H. Aleksandrenko, O. V. Dobrydnev, O. O. Grygorenko. Synthesis and reactions of sp3 -enriched sulfamoyl fluorides. ІІІ Міжнародна наукова конференція “Теоретичні та експериментальні аспекти сучасної хімії та матеріалів”, 20 травня 2024 р., м. Дніпро, с. 137.

В. С. Сідорська, С. Г. Александренко, О. В. Гордієнко. Синтез та модифікації циклічних N-ацилсульфаматів. XXVI Міжнародна конференція студентів, аспірантів та молодих вчених «Сучасні проблеми хімії», 14–16 травня 2025 р., м. Київ, с. 92.

А. Р. Крук, О. М. Парминська, С. Г. Александренко, Б. В. Ващенко. Синтез та реакційна здатність sp3-збагачених сульфамоілазидів. XXVI Міжнародна конференція студентів, аспірантів та молодих вчених «Сучасні проблеми хімії», 14–16 травня 2025 р., м. Київ, с. 73.

В. М. Гнатів, С. Г. Александренко, О. О. Григоренко. Паладій-каталізовані реакції крос-сполучення алкенілсульфофлуоридатів. XXVI Міжнародна конференція студентів, аспірантів та молодих вчених «Сучасні проблеми хімії», 14–16 травня 2025 р., м. Київ, с. 63.

S. G. Aleksandrenko, O. V. Dobrydnev, O. O. Grygorenko. Formation and reactivity of sp3 -enriched sulfamoyl fluorides. XXV Міжнародна конференція студентів, аспірантів та молодих вчених «Сучасні проблеми хімії», 15–17 травня 2024 р., м. Київ, с. 109–110.

Файли

Схожі дисертації