Бобовський Б. В. Флуороалкілзаміщені похідні функціоналізованих циклопентанів

Флуороалкілзаміщені похідні циклопентану з групами CH₂F, CHF₂ та CF₃ у різних положеннях до функціональних груп, а також відповідні функціоналізовані циклопентанові будівельні блоки: карбонові кислоти, первинні аміни та їх солі, спирти, альдегіди, азиди, алкілгалогеніди, сульфонілхлориди та іншіпохідні. Розроблення універсальних, відтворюваних і масштабованих синтетичних підходів до одержання функціоналізованих флуороалкілзаміщених похідних циклопентану з групами CH₂F, CHF₂ та CF₃, а також систематичне дослідження впливу природи флуороалкільного замісника на фізико-хімічні властивості відповідних сполук з метою розширення доступного хімічного простору флуорованих насичених каркасів для органічної та медичної хімії. Органічний синтез, тонкий та масштабований органічний синтез, ЯМР-спектроскопія на ядрах ¹H, ¹³C та ¹⁹F, мас-спектрометрія, високоефективна рідинна хроматографія, методи експериментального визначення кислотно-основних властивостей і ліпофільності. Розроблено та впроваджено уніфіковані масштабовані синтетичні підходи до одержання широкого спектра флуороалкілзаміщених похідних циклопентану з функціональними групами CH₂F, CHF₂ та CF₃. На основі ключових флуороциклопентанових інтермедіатів синтезовано бібліотеку нових будівельних блоків. Уперше проведено систематичне експериментальне дослідження кислотно-основних властивостей і ліпофільності, визначено значення pKa та LogP і встановлено специфічні структурозалежні ефекти флуорування. Отримані результати створюють експериментальну основу для раціонального молекулярного дизайну та оптимізації ADMET-характеристик нових біоактивних сполук. Результати роботи впроваджено у практику синтезу флуороорганічних будівельних блоків та використано для формування бібліотеки флуороалкілзаміщених циклопентанових похідних, придатних для подальшої структурної диверсифікації. Сфера використання – органічна, флуороорганічна та медична хімія