Арзуманов П. С. Синтез похідних 3-аміно-4-оксо-3,4-дигідрохіназоліну на основі антранілоїлгідразиду та дикарбонових кислот; їх хімічні перетворення та біологічна активність

Розроблено ефективні способи синтезу похідних 3-аміно-4-оксо-3,4-дигідро-хіназолінів на основі антранілогідразиду та дикарбонових кислот: щавлевої, янтарної, фталевої.Встановлено, що на перебіг реакції амідування діетоксалілантранілогідразиду впливає NH-кислотний характер діестеру. Показано, що реакційна здатність етилового естеру 3-сукцинімідо-4-оксо-3,4-дигідрохіназолін-2-карбонової кислоти визначається просторовими факторами. Встановлено, що наявність в молекулі залишку фталевої кислоти визначає напрям реакції циклодегідратації діацилантранілогідразидів. Показано, що взаємодія антранілогідразиду з діетилоксалатом в умовах мікрохвильового опромінення супроводжується декарбоксилуванням, розглянуті можливі шляхи цього процесу. Запропоновано доступний метод синтезу естерів 3-аміно-4-оксо-3,4-дигідро-хіназолін-2-карбонової кислоти. Вперше виявлено, що реакції естерів оксамінової кислоти з N-нуклеофілами, можуть відбуватися за амідною групою без участі естерної. Здійснено віртуальний скринінг синтезованихсполук. Моно- і біспохідні N-(4-оксо-3,4-дигідрохіназолін-3-іл)сукцинамінової кислоти мають спрямовану антимікробну дію. Виявлена антиексудативна та анальгетична дії на рівні препаратів порівняння у 2-(N'-[2-(3-карбоксипроніоніламіно)бензоїл]гідразино-карбоніл)бензойної кислоти.