Таран С. Г. Синтез та дослідження біологічно активних похідних 2-оксо-4-гідроксихіноліну

Дисертація присвячена розробці нового перспективного наукового напрямку в синтезі БАР на основі похідних хіноліну. Запропоновано оригінальний універсальний спосіб одержання 3-заміщених 2-оксо-4-гідроксихінолінів, який з успіхом використано для синтезу 3-алкіл-, 3-ациламінопохідних та відповідних хінолін-3оцтової (пропіонової) кислот. За розробленими препаративними методами також синтезовано 3-гетерил-, 3-бром-1-R-2-оксо-4-гідроксихіноліни, 1-R-2-оксо-3,4-дигідроксихіноліни, 2-алкіл(арил)-5Н-оксазоло[4,5-с]хінолін-4-они, 2-R(-6-алкіл-3-оксоморфоліно[5,6-с]хінолін-5-они, ефіри та аміди 1-R-2-оксо-4-гідроксихінолін-3-карбонової та 3-оцтової кислот. Розглянуто ймовірні механізми зазначених хімічних перетворень. Експериментально доведено та теоретично обґрунтовано можливість здіснення конденсації за типом Дикмана без участі основних каталізаторів. Встановлено, що хімічна лабільність 3-амінозаміщених 2-оксо-4-гідроксихінолінів пов'язана з їх перетворенням під впливом світла у симетричні дихіноліни. Будова одержаних сполук підтверджена сучасними методами інструментального аналізу (в т. ч. рентгеноструктурного). За результатами біологічних випробувань виявлено сполуки з вираженою антитиреоїдною, протимікробною, місцевоанестезуючою, мембраностабілізуючою, антикоагулянтною та фунгіцидною активністю. Для перспективного тиреостатика "Тиреохін" розроблено та випробувано в умовах виробництва нормативно-технічну документацію