Shupeniuk B. Synthesis and properties of triazenes based on 4-substituted 9,10-anthracenedione derivatives

Українська версія

Thesis for the degree of Candidate of Sciences (CSc)

State registration number

0423U100213

Applicant for

Specialization

  • 02.00.03 - Органічна хімія

10-11-2023

Specialized Academic Board

Д 35. 052. 01

Lviv Polytechnic National University

Essay

The dissertation work is devoted to the development of effective ways of synthesis of 4-substituted 9,10-anthracenedione derivatives and the study of their properties. These compounds contain amino derivatives of various nature, therefore they have a wide spectrum of biological action, as well as sufficient reactivity. The work synthesized triazenes of the anthracenedione series, which, in particular, contain a heterocycle (imidazole) and an aliphatic amine (monoethanolamine) in their composition, which, according to the preliminary forecast of the PASS online program, indicates their high biological activity. The properties of the obtained 4-substituted derivatives of 9,10-anthracenedione and triazenes based on them were studied and ways of their application were proposed. The acid-base transformations of diazo derivatives of the anthraquinone series were studied in detail. An effective method of obtaining triazoles is proposed, which is based on the application of internal cyclization of cyanomethylanthracenedione triazenes under the conditions of the Dimrot reaction. The ways of synthesis of new and some known 4-substituted derivatives of 9,10-anthracenedione are given, and their structure is investigated. A desulfation reaction 1-аmino-4-[(2-hydroxyethyl)amino]anthracene-9,10-dione was carried out and new anthrapyrimidine heterocyclic compounds were obtained. The rate constants of isomerization, decomposition, and acidity of 9,10-anthracenedione-1-diazonium as a model compound of the anthracenedione series were studied and calculated. The synthesis of 4-substituted 9,10-anthracenedione triazenes is presented and their properties are investigated, in particular, the preparation of triazoles is described. The optimal method (Volmer-Weber method) of applying triazenes of the anthracenedione series to a silicon substrate for obtaining nanometer-sized films was selected. The films were obtained by the method of evaporation of the anthracenedione solution and crystallization of the film on the substrate at different temperatures. Virtual screening predicted sufficient affinity of anthracenedione structures in the active site of the binding site to the main protease of COVID-19.

Research papers

1. Шупенюк В.І. Нуклеофільне заміщення брому в бромаміновій кислоті / В.І. Шупенюк, Т.М. Тарас, Л.Д. Болібрух // Вісник національного ун-ту «Львівська політехніка». – 2016. – № 841. – С. 264–270.

2. Про особливості діазотування амінопохідних 9,10-антрахінону / В.І. Шупенюк, Ю.І. Дейчаківський, Т.М. Тарас, Л.Д. Болібрух, І.І. Губицька // Вісник національного ун-ту «Львівська політехніка». – 2017. – № 868. – С. 186–195.

3. Взаємозв’язок між структурою і активністю синтезованих триазенів ряду 4-заміщеного 9,10-антрахінону / В.І. Шупенюк, Т.М. Тарас, Л.Д. Болібрух, Л.Р. Журахівська, І.І. Губицька // Вісник національного ун-ту «Львівська політехніка». – 2018. – № 886. – С. 136–146.

4. Особливості отримання триазенів антрахінонового ряду / Т.М. Тарас, Ю.І. Дейчаківський, В.І. Шупенюк, О.П. Сабадах, Л.Д. Болібрух // Хімія, технологія речовин та їх застосування. – 2019. – Vol. 2, № 1. – C. 92–96. https://doi.org/10.23939/ctas2019.01.092

5. Триазени на основі 4-імідазол заміщеного антрахінону як імовірні інгібітори білків / В.І. Шупенюк, Т.М. Тарас, О.П. Сабадах, Л.Д. Болібрух, Л.Р. Журахівська // Хімія, технологія речовин та їх застосування. – 2019. – Vol. 2, № 2. – С. 135–141. https://doi.org/10.23939/ctas2019.02.135

6. Cинтез та прогнозування біологічної активності 4-заміщених похідних 9,10-антрахінону / Т.М. Тарас, Є.Р. Лучкевич, В.І. Шупенюк, О.П. Сабадах, Л.Д. Болібрух, Л.Р. Журахівська // Хімія, технологія речовин та їх застосування. – 2020. – Vol. 3, № 2. – С. 67–72. https://doi.org/10.23939/ctas2020.02.067

7. Structure and Morphology of Anthraquinone Triazene Films on Silicon Substrate / V.I. Shupenіuk, S.V. Mamykin, T.N. Taras, M.P. Matkivskyi, O.P. Sabadakh, O.M. Matkivskyi // Physics and Chemistry of Solid State. – 2020. – Vol. 21(1). – P. 117-123. DOI: https://doi.org/10.15330/pcss.21.1.117-123

8. Synthesis some 4-substituted 9,10-anthraquinones / V.I. Shupenіuk, T.N. Taras, O.P. Sabadakh, E.R. Luchkevich, Y. Kornii // French-Ukrainian Journal of Chemistry. – 2020. – Vol. 8(01). – P. 58-65. DOI: https://doi.org/10.17721/fujcV8I1P58-65

9. Методи cинтезу похідних гідроксиантрахінону та їх біологічна активність / В.І. Шупенюк, Т.М. Тарас, О.П. Сабадах, Є.Р. Лучкевич, М.П. Матківський // Journal of Chemistry and Technologies. – 2021. – Vol. 29(2). – P. 219–231. doi: 10.15421/jchemtech.v29i2.225941

10. Іn-silico study of anthraquinone derivatives as probable inhibitors of COVID-19 / V.I. Shupeniuk, A. Nepolraj, T.N. Taras, O.P. Sabadakh, M.P. Matkivskyi, E.R. Luchkevich // Journal of Chemistry and Technologies. – 2022. – Vol. 30(2). – P. 151–158. DOI: https://doi.org/10.15421/jchemtech.v30i2.244728

11. Synthesis and antimicrobial activity of nitrogen-containing anthraquinone derivatives / V.I. Shupeniuk, T.N. Taras, O.P. Sabadakh, E.R. Luchkevich, M.P. Matkivskyi, R.V. Kutsyk // Iraqi Journal of Pharmaceutical Sciences – 2022. – Vol. 31(2). – P. 193–201. DOI: https://doi.org/10.31351/vol31iss2pp193-201

12. Патент 126814 Україна, МПК 2018.01 С07С 245/00, С07D 231/22 (2006.01) Спосіб отримання триазенів ряду 4-заміщеного 9,10 – антрахінону / Шупенюк В.І., Тарас Т.М., Лучкевич Є.Р., Дейчаківський Ю.І. // Прикарпатський національний університет імені Василя Стефаника. – № 126814; заявл. 04.01.2018; опубл. 10.07.2018; Бюл. № 13.

13. Шупенюк В.І., Тарас Т.М. Методи нуклеофільного заміщення брому в бромаміновій кислоті різними видами амінів // Збірник тез доповідей Десятої Української наукової конференції студентів, аспірантів і молодих учених з міжнародною участю «Хімічні проблеми сьогодення» м. Вінниця, 27–29 березня 2017 р. – Вінниця: Донецький національний університет імені Василя Стуса – 2017 – С. 143.

14. Шупенюк В.І., Тарас Т.М., Олексюк Г.І. Синтез триазенів на основі 1-аміно-4-[(2-гідроксіетил)аміно]-антахінон-2-сульфокислоти // Збірка тез доповідей XVIII Міжнародної конференції студентів та аспірантів «Сучасні проблеми хімії» м. Київ 17-19 травня 2017 р. – Київ: Київський національний університет імені Тараса Шевченка – 2017 – С. 125.

15. Тарас Т.М., Шупенюк В.І., Дейчаківський Ю.І. Синтез триазенів на основі 4-заміщених 9,10-антахінонів // Матеріали VII Української конференції «Домбровські хімічні читання-2017» м. Яремче, 12–16 вересня 2017 р. – С. 83.

16. Шупенюк В.І., Тарас Т.М., Олексюк Г.І. Моделювання структури 4-заміщеного 9,10-антрахінону в залежності від розрахунку біологічної активності // Збірник тез доповідей I Міжнародної (XI Української) наукової конференції студентів, аспірантів і молодих учених «Хімічні проблеми сьогодення» м. Вінниця, 27–29 березня 2018 р. – Вінниця: Донецький національний університет імені Василя Стуса – 2018 – С. 171.

17. Шупенюк В.І., Тарас Т.М., Сабадах О.П., Дейчаківський Ю.І. Дослідження біологічної активності синтезованих триазенів ряду 9,10-антрахінону // Збірка тез доповідей XIX Міжнародної конференції студентів та аспірантів «Сучасні проблеми хімії» м. Київ 22-24 травня 2018 р. – Київ: Київський національний університет імені Тараса Шевченка – 2018 – С. 101.

18. Пташник Ю.Р., Тарас Т.М., Лучкевич Є.Р., Сабадах О.П., Шупенюк В.І. Кислото-основні властивості антрахінон-1-діазонію // Збірник тез доповідей II Міжнародної (XII Української) наукової конференції студентів, аспірантів і молодих учених «Хімічні проблеми сьогодення» м. Вінниця, 19–21 березня 2019 р. – Вінниця: Донецький національний університет імені Василя Стуса – 2019 – С. 98.

19. Куротчин М.Р., Тарас Т.М., Лучкевич Є.Р., Жолобюк Г.В., Шупенюк В.І. Кислотно-основні властивості 4-бром-1-діазоніо-9,10-антрахінон-2-сульфонатної кислоти // Збірник тез доповідей XI Української наукової конференції студентів та аспірантів «Хімічні Каразінські читання» м. Харків, 22–24 квітня 2019 р. – Харків: Харківський національний університет імені В. Н. Каразіна – 2019 – С. 88–89.

20. Tsikalyak І.V., Shupeniuk V.І., Taras Т.М., Luchkevych Y.R., Matkivskyi М.P. Synthesis of triazenes based on bromaminic acid // Book of abstracts XX International conference for students and PhD students «modern chemistry problems» Kyiv 15-17 May 2019 р. – The Faculty of Chemistry of Taras Shevchenko National University of Kyiv – 2019 – С. 136.

21. Тарас Т.М., Шупенюк В.І., Лучкевич Є.Р., Сабадах О.П. Створення бібліотеки біологічно активних сполук антрацендіонового ряду та їх структурний зв'язок // Матеріали XXV Української конференції з органічної та біоорганічної хімії м. Луцьк, 16-20 вересня 2019 р. – С. 156.

22. Шупенюк В.І., Тарас Т.М., Сабадах О.П., Лучкевич Є.Р., Матківський М.П., Сірадчук Ю.Р. Визначення констант кислотності антрахінондіазонію // Матеріали IV Всеукраїнської наукової конференції «Теоретичні та експериментальні аспекти сучасної хімії та матеріалів» м. Дніпро, 10 квітня 2020 р. – С. 203–206.

23. Шупенюк В.І., Тарас Т.М., Сабадах О.П., Лучкевич Є.Р., Матківський М.П., Храбатин Ю.А. Визначення антимікробної активності 4-заміщених похідних 9,10-антрацендіону // Матеріали V Всеукраїнської наукової конференції «Теоретичні та експериментальні аспекти сучасної хімії та матеріалів» м. Дніпро, 10 квітня 2021 р. – С. 142–144.

24. Храбатин Ю.А., Шупенюк В.І., Тарас Т.М., Лучкевич Є.Р., Сабадах О.П. Дослідження реакційної здатності антрахінонових триазенів // Збірник тез доповідей XIII Української наукової конференції студентів та аспірантів «Хімічні Каразінські читання» м. Харків, 20–21 квітня 2021 р. – Харків: Харківський національний університет імені В. Н. Каразіна – 2021 – С. 96.

25. Шупенюк В.І., Тарас Т.М., Сабадах О.П., Лучкевич Є.Р., Матківський М.П. Нуклеофільне заміщення бром антрахінонових похідних // Матеріали I Міжнародної наукової конференції «Актуальні проблеми хімії, матеріалознавства та екології» м. Луцьк, 12–14 травня 2021 р. – С. 63–64.

26. Шупенюк В.І., Тарас Т.М., Сабадах О.П., Amaladoss Nepolraj. Синтез і властивості 4-заміщених антрахінонових похідних // Записки української науково-дослідницької асоціації: тези доповідей Всеукраїнської конференції наукових дослідників (Львів, 19-25 вересня 2021 року). – Львів : ЛНУ імені Івана Франка, 2021. – 50 с.

27. Шупенюк В.І., Тарас Т.М., Сабадах О.П., Лучкевич Є.Р., Матківський М.П., Лесик Р.Б. Антрахінонові триазени і похідні на їх основі // Матеріали II Міжнародної наукової конференції «Актуальні проблеми хімії, матеріалознавства та екології» м. Луцьк, 1–3 червня 2022 р. – С. 25.

Files

Similar theses