Шупенюк В. І. Синтез триазенів на основі 4-заміщених похідних 9,10-антрахінону

English version

Дисертація на здобуття ступеня кандидата наук

Державний реєстраційний номер

0423U100213

Здобувач

Спеціальність

  • 02.00.03 - Органічна хімія

10-11-2023

Спеціалізована вчена рада

Д 35. 052. 01

Національний університет "Львівська політехніка"

Анотація

Дисертаційна робота присвячена розробленню ефективних шляхів синтезу 4-заміщених похідних 9,10-антрацендіону та вивченню їх властивостей. Ці сполуки є амінопохідними різної природи, тому їм притаманний широкий спектр біологічної дії, а також достатня реакційна здатність. В роботі синтезовано триазени антрацендіонового ряду, які, зокрема, в своєму складі містять гетероцикл (імідазол) та аліфатичний амін (моноетаноламін), що за попереднім прогнозом онлайн програми PASS вказує на їх високу біологічну активність. Було вивчено властивості отриманих 4-заміщених похідних 9,10-антрацендіону та триазенів на їх основі та запропоновано шляхи їх застосування. Детально досліджено кислотно-основні перетворення діазопохідних антрахінонового ряду. Запропоновано ефективний спосіб одержання триазолів, який грунтується на застосуванні внутрішньої циклізації ціанометилантрацендіонових триазенів в умовах реакції Дімрота. Наведені шляхи синтезу нових та деяких відомих 4-заміщених похідних 9,10-антрацендіону та досліджено їх будову. Проведено реакцію десульфування 1-аміно-4-[(2-гідроксіетил)aміно]aнтрацен-9,10-діону та отримано нові гетероциклічні сполуки антрапіримідини. Досліджено та розраховано константи швидкості ізомеризації, розкладу та кислотності 9,10-антрацендіон-1-діазонію як модельної сполуки антрацендіонового ряду. Наведений синтез 4-заміщених 9,10-антрацендіонових триазенів та досліджено їх властивості, зокрема, описано отримання триазолів. Підібрано оптимальний спосіб (метод Вольмера-Вебера) нанесення триазенів антрацендіонової серії на кремнієву підкладку для одержання плівок нанометрового розміру. Плівки отримували методом випаровування розчину антрацендіону і кристалізації плівки на підкладку за різних температурах. Віртуальним скринінгом спрогнозована достатня спорідненість антрацендіонових структур в активному центрі зв'язування з основною протеазою COVID-19.

Публікації

1. Шупенюк В.І. Нуклеофільне заміщення брому в бромаміновій кислоті / В.І. Шупенюк, Т.М. Тарас, Л.Д. Болібрух // Вісник національного ун-ту «Львівська політехніка». – 2016. – № 841. – С. 264–270.

2. Про особливості діазотування амінопохідних 9,10-антрахінону / В.І. Шупенюк, Ю.І. Дейчаківський, Т.М. Тарас, Л.Д. Болібрух, І.І. Губицька // Вісник національного ун-ту «Львівська політехніка». – 2017. – № 868. – С. 186–195.

3. Взаємозв’язок між структурою і активністю синтезованих триазенів ряду 4-заміщеного 9,10-антрахінону / В.І. Шупенюк, Т.М. Тарас, Л.Д. Болібрух, Л.Р. Журахівська, І.І. Губицька // Вісник національного ун-ту «Львівська політехніка». – 2018. – № 886. – С. 136–146.

4. Особливості отримання триазенів антрахінонового ряду / Т.М. Тарас, Ю.І. Дейчаківський, В.І. Шупенюк, О.П. Сабадах, Л.Д. Болібрух // Хімія, технологія речовин та їх застосування. – 2019. – Vol. 2, № 1. – C. 92–96. https://doi.org/10.23939/ctas2019.01.092

5. Триазени на основі 4-імідазол заміщеного антрахінону як імовірні інгібітори білків / В.І. Шупенюк, Т.М. Тарас, О.П. Сабадах, Л.Д. Болібрух, Л.Р. Журахівська // Хімія, технологія речовин та їх застосування. – 2019. – Vol. 2, № 2. – С. 135–141. https://doi.org/10.23939/ctas2019.02.135

6. Cинтез та прогнозування біологічної активності 4-заміщених похідних 9,10-антрахінону / Т.М. Тарас, Є.Р. Лучкевич, В.І. Шупенюк, О.П. Сабадах, Л.Д. Болібрух, Л.Р. Журахівська // Хімія, технологія речовин та їх застосування. – 2020. – Vol. 3, № 2. – С. 67–72. https://doi.org/10.23939/ctas2020.02.067

7. Structure and Morphology of Anthraquinone Triazene Films on Silicon Substrate / V.I. Shupenіuk, S.V. Mamykin, T.N. Taras, M.P. Matkivskyi, O.P. Sabadakh, O.M. Matkivskyi // Physics and Chemistry of Solid State. – 2020. – Vol. 21(1). – P. 117-123. DOI: https://doi.org/10.15330/pcss.21.1.117-123

8. Synthesis some 4-substituted 9,10-anthraquinones / V.I. Shupenіuk, T.N. Taras, O.P. Sabadakh, E.R. Luchkevich, Y. Kornii // French-Ukrainian Journal of Chemistry. – 2020. – Vol. 8(01). – P. 58-65. DOI: https://doi.org/10.17721/fujcV8I1P58-65

9. Методи cинтезу похідних гідроксиантрахінону та їх біологічна активність / В.І. Шупенюк, Т.М. Тарас, О.П. Сабадах, Є.Р. Лучкевич, М.П. Матківський // Journal of Chemistry and Technologies. – 2021. – Vol. 29(2). – P. 219–231. doi: 10.15421/jchemtech.v29i2.225941

10. Іn-silico study of anthraquinone derivatives as probable inhibitors of COVID-19 / V.I. Shupeniuk, A. Nepolraj, T.N. Taras, O.P. Sabadakh, M.P. Matkivskyi, E.R. Luchkevich // Journal of Chemistry and Technologies. – 2022. – Vol. 30(2). – P. 151–158. DOI: https://doi.org/10.15421/jchemtech.v30i2.244728

11. Synthesis and antimicrobial activity of nitrogen-containing anthraquinone derivatives / V.I. Shupeniuk, T.N. Taras, O.P. Sabadakh, E.R. Luchkevich, M.P. Matkivskyi, R.V. Kutsyk // Iraqi Journal of Pharmaceutical Sciences – 2022. – Vol. 31(2). – P. 193–201. DOI: https://doi.org/10.31351/vol31iss2pp193-201

12. Патент 126814 Україна, МПК 2018.01 С07С 245/00, С07D 231/22 (2006.01) Спосіб отримання триазенів ряду 4-заміщеного 9,10 – антрахінону / Шупенюк В.І., Тарас Т.М., Лучкевич Є.Р., Дейчаківський Ю.І. // Прикарпатський національний університет імені Василя Стефаника. – № 126814; заявл. 04.01.2018; опубл. 10.07.2018; Бюл. № 13.

13. Шупенюк В.І., Тарас Т.М. Методи нуклеофільного заміщення брому в бромаміновій кислоті різними видами амінів // Збірник тез доповідей Десятої Української наукової конференції студентів, аспірантів і молодих учених з міжнародною участю «Хімічні проблеми сьогодення» м. Вінниця, 27–29 березня 2017 р. – Вінниця: Донецький національний університет імені Василя Стуса – 2017 – С. 143.

14. Шупенюк В.І., Тарас Т.М., Олексюк Г.І. Синтез триазенів на основі 1-аміно-4-[(2-гідроксіетил)аміно]-антахінон-2-сульфокислоти // Збірка тез доповідей XVIII Міжнародної конференції студентів та аспірантів «Сучасні проблеми хімії» м. Київ 17-19 травня 2017 р. – Київ: Київський національний університет імені Тараса Шевченка – 2017 – С. 125.

15. Тарас Т.М., Шупенюк В.І., Дейчаківський Ю.І. Синтез триазенів на основі 4-заміщених 9,10-антахінонів // Матеріали VII Української конференції «Домбровські хімічні читання-2017» м. Яремче, 12–16 вересня 2017 р. – С. 83.

16. Шупенюк В.І., Тарас Т.М., Олексюк Г.І. Моделювання структури 4-заміщеного 9,10-антрахінону в залежності від розрахунку біологічної активності // Збірник тез доповідей I Міжнародної (XI Української) наукової конференції студентів, аспірантів і молодих учених «Хімічні проблеми сьогодення» м. Вінниця, 27–29 березня 2018 р. – Вінниця: Донецький національний університет імені Василя Стуса – 2018 – С. 171.

17. Шупенюк В.І., Тарас Т.М., Сабадах О.П., Дейчаківський Ю.І. Дослідження біологічної активності синтезованих триазенів ряду 9,10-антрахінону // Збірка тез доповідей XIX Міжнародної конференції студентів та аспірантів «Сучасні проблеми хімії» м. Київ 22-24 травня 2018 р. – Київ: Київський національний університет імені Тараса Шевченка – 2018 – С. 101.

18. Пташник Ю.Р., Тарас Т.М., Лучкевич Є.Р., Сабадах О.П., Шупенюк В.І. Кислото-основні властивості антрахінон-1-діазонію // Збірник тез доповідей II Міжнародної (XII Української) наукової конференції студентів, аспірантів і молодих учених «Хімічні проблеми сьогодення» м. Вінниця, 19–21 березня 2019 р. – Вінниця: Донецький національний університет імені Василя Стуса – 2019 – С. 98.

19. Куротчин М.Р., Тарас Т.М., Лучкевич Є.Р., Жолобюк Г.В., Шупенюк В.І. Кислотно-основні властивості 4-бром-1-діазоніо-9,10-антрахінон-2-сульфонатної кислоти // Збірник тез доповідей XI Української наукової конференції студентів та аспірантів «Хімічні Каразінські читання» м. Харків, 22–24 квітня 2019 р. – Харків: Харківський національний університет імені В. Н. Каразіна – 2019 – С. 88–89.

20. Tsikalyak І.V., Shupeniuk V.І., Taras Т.М., Luchkevych Y.R., Matkivskyi М.P. Synthesis of triazenes based on bromaminic acid // Book of abstracts XX International conference for students and PhD students «modern chemistry problems» Kyiv 15-17 May 2019 р. – The Faculty of Chemistry of Taras Shevchenko National University of Kyiv – 2019 – С. 136.

21. Тарас Т.М., Шупенюк В.І., Лучкевич Є.Р., Сабадах О.П. Створення бібліотеки біологічно активних сполук антрацендіонового ряду та їх структурний зв'язок // Матеріали XXV Української конференції з органічної та біоорганічної хімії м. Луцьк, 16-20 вересня 2019 р. – С. 156.

22. Шупенюк В.І., Тарас Т.М., Сабадах О.П., Лучкевич Є.Р., Матківський М.П., Сірадчук Ю.Р. Визначення констант кислотності антрахінондіазонію // Матеріали IV Всеукраїнської наукової конференції «Теоретичні та експериментальні аспекти сучасної хімії та матеріалів» м. Дніпро, 10 квітня 2020 р. – С. 203–206.

23. Шупенюк В.І., Тарас Т.М., Сабадах О.П., Лучкевич Є.Р., Матківський М.П., Храбатин Ю.А. Визначення антимікробної активності 4-заміщених похідних 9,10-антрацендіону // Матеріали V Всеукраїнської наукової конференції «Теоретичні та експериментальні аспекти сучасної хімії та матеріалів» м. Дніпро, 10 квітня 2021 р. – С. 142–144.

24. Храбатин Ю.А., Шупенюк В.І., Тарас Т.М., Лучкевич Є.Р., Сабадах О.П. Дослідження реакційної здатності антрахінонових триазенів // Збірник тез доповідей XIII Української наукової конференції студентів та аспірантів «Хімічні Каразінські читання» м. Харків, 20–21 квітня 2021 р. – Харків: Харківський національний університет імені В. Н. Каразіна – 2021 – С. 96.

25. Шупенюк В.І., Тарас Т.М., Сабадах О.П., Лучкевич Є.Р., Матківський М.П. Нуклеофільне заміщення бром антрахінонових похідних // Матеріали I Міжнародної наукової конференції «Актуальні проблеми хімії, матеріалознавства та екології» м. Луцьк, 12–14 травня 2021 р. – С. 63–64.

26. Шупенюк В.І., Тарас Т.М., Сабадах О.П., Amaladoss Nepolraj. Синтез і властивості 4-заміщених антрахінонових похідних // Записки української науково-дослідницької асоціації: тези доповідей Всеукраїнської конференції наукових дослідників (Львів, 19-25 вересня 2021 року). – Львів : ЛНУ імені Івана Франка, 2021. – 50 с.

27. Шупенюк В.І., Тарас Т.М., Сабадах О.П., Лучкевич Є.Р., Матківський М.П., Лесик Р.Б. Антрахінонові триазени і похідні на їх основі // Матеріали II Міжнародної наукової конференції «Актуальні проблеми хімії, матеріалознавства та екології» м. Луцьк, 1–3 червня 2022 р. – С. 25.

Файли

Схожі дисертації