У роботі проведено аналіз динаміки правового регулювання пені на території сучасної України з початку ХХ століття. Диференційовано підходи до визначення суті пені у податкових і цивільних правових відносинах. Досліджено найбільш принципові позиції, згідно з якими пеня розглядається як: а) спосіб забезпечення; санкція; б) засіб із подвійною правовою природою.
Аналіз пені як способу забезпечення здійснюється поряд із характеристикою інших різновидів забезпечувальних заходів,таких як податкова застава й адміністративний арештмайна, які між собою відмінні за обсягом складових права власності, що обмежуються. Систематизовано ознаки пені та виокремлено матеріальні (основна спрямованість – компенсувати понесені збитки; похідність від основного податкового зобов’язання; незмінність «початкового» податкового зобов’язання при її застосуванні; відсутність зв’язку з реалізацією інших примусових забезпечувальних заходів і відповідальності; триваючий характер) та процесуальні (нараховується в силу закону, незалежно від волевиявлення як суб’єкта, на користь якого вона виплачується; застосовується незалежно від волевиявлення порушника; має односторонній характер, що передбачає реалізацію владних функцій контролюючого органу без звернення за захистом до суду) ознаки.
Підкреслюється, що у податкових відносинах штраф і пеню не можна називати однопорядковими категоріями. У рамках диференціації категорій «пеня» і «штраф» розмежовуються і такі поняття, як «проценти», «неустойка», «пеня». Доведено неможливість ототожнення категорій «санкція» і «міра податково-правового примусу», адже зміст останньої є значно ширшим.Вказується, що і штраф, і пеня застосовуються тільки у деліктних відносинах, та робиться наголос на різній меті цих заходів – призначенням штрафу є покарання, а пені – відновлення порушеного права на використання грошових ресурсів держави та стимулювання платника якнайскоріше погасити податковий борг. Вказується, що пеня у податковому праві виконує одночасно три функції – превентивну, стимулюючу та компенсаційну.
Підкреслюється, що за порушення податкового законодавства може наступати фінансова, адміністративна та навіть кримінальна відповідальність, але, сплачуючи штраф або відбуваючи покарання при скоєнні злочину, платник не компенсує державі збитки, спричинені, наприклад, простроченням сплати податку – при цьому він не виконує компенсаційної функції. У роботі доводиться компенсаційний та забезпечувальний характер пені у податковому регулюванні.