Григораш Р. Я. Краун-етери, що містять біфенільний та

English version

Дисертація на здобуття ступеня кандидата наук

Державний реєстраційний номер

0403U000548

Здобувач

Спеціальність

  • 02.00.03 - Органічна хімія

31-01-2003

Спеціалізована вчена рада

Д 41.219.02

Анотація

Об'єкт дослiдження: зв'язок між структурно-топологічними особливостями біфенільних, дифенілоксидних краун-етерів, їхніх похідних, а також ациклічних і циклічних аналогів (у т.ч. ізомери) та їхніми властивостями, які обумовлені складом та будовою. Мета дослiдження: синтез рядів дибензокраун-етерів, що містять біфенільні та дифенілоксидні фрагменти, і виявлення особливостей їхніх властивостей, які обумовлені складом та будовою. Методи дослiдження i апаратура: органічний синтез, ІЧ-, УФ-, ПМР-спектроскопія, мас-спектрометрія, рентгеноструктурний аналіз, елементний аналіз, хроматографія. Теоретичнi результати та iх новизна: Розроблено загальний спосіб одержання краун-етерів, що містять біфенільний і дифенілоксидний фрагменти, проведено рентгеноструктурне дослідження 9 сполук, вивчена поведінка краун-етерів, що містять біфенільний і дифенілоксидний фрагменти під електронним ударом, У інтерфазному (тверда фаза-рідина) окисленні бензилового спирту хлорохроматом калію у присутності краун-сполук, найвищу каталітичну активність виявляють біфенільні і дифенілоксидні краун-етери, котрі як каталізатори міжфазного переносу у N-алкілуванні азолів бензилбромідами й О-алкілуванні фенолів (нафтолів) естерами ?-бромокарбонових кислот є більш активними, у порівнянні з аліфатичними, циклоаліфатичними і дистальними (симетричними) дибензокраун-етерами. Порівняні екстракційні властивості біфенільних і дифенілоксидних краун-етерів та їхніх ізомерів при витягу понад 20 металів з азотнокислих розчинів. Серед біфенільних і дифенілоксидних краун-етерів виявлені сполуки з високою активністю щодо грампозитивних мікроорганізмів, яка порівняна з такою для відомих синтетичних антибіотиків. Виявлено зв'язок між протимікробними властивостями, ліпофільністю і каталітичною активністю досліджених краун-сполук у інтерфазному окисленні бензилового спирту. Практичнi результати i новизна: Розроблені методики синтезу біфенільних і дифенілоксидних краун-етерів, їхніх похідних, а також ряду несиметричних дибензокраун-етерів дозволяють реалізувати "тверда фаза-рідина", з використанням міжфазного каталізу краун-етерами, отриманий широкий набір різноманітних подандів, N-заміщених 1,3-бензімідазолів, карбазолів, індолів і естерів арилоксіоцтових кислот - перспективних синтонів для комбінаторної органічної хімії. Виявлений "псевдомакроциклічний ефект" подандів (етерів пірокатехіну й олігоетиленгліколів) і високу екстракційну здатність досліджених дибензокраун-етерів можна використовувати при розробці нових процесів витягу і поділу металів з водяних розчинів. Виявлений зв'язок між структурою і протимікробними властивостями краун-сполук дозволяє розширити уявлення про механізм біологічної дії макрогетероциклів. Предмет та ступiнь впровадження: публікації, доповіді на наукових конференціях, використання результатiв роботи в науково-педагогiчнiй практицi ВУЗiв i НДI України. Ефективнiсть впровадження забезпечується використанням бiльш досконалих методів синтезу дибензокраун-етерів і їх похідних. Сфера використання: хiмiя, промисловість.

Файли

Схожі дисертації