Божанов В. І. 4-Гетерил(арил)-2,3-дигідро-1Н-1,5-бензодіазепін-2-они. Синтез та реакційна здатність

Об'єкт дослідження: 4-гетерил(арил)-2,3-дигідро-1Н-1,5-бензодіазепін-2-они. Мета дослідження: синтез нових 2,3-дигідро-1Н-1,5-бензодіазепін-2-онів, що містять гетерильні і арильні замісники та вивчення їх хімічних властивостей. Методи дослідження і апаратура: ІЧ-, УФ-, ЯМР-спектроскопія, мас-спектрометрія, елементний аналіз, хроматографія. Теоретичні результати та їх новизна: Синтезовано широкий ряд раніше неописаних в літературі 4-гетерил-2,3-дигідро-1Н-1,5-бензодіазепін-2-онів. Показано вплив електронної природи гетерилбьного замісника на реакційну здатність b-кетоестерів в реакції з о-фенілендіамінами. Селективність реакції залежить як від характеру замісника в о-діаміні, так і від умов проведення реакції. Вперше здійснено оцінку реакційної здатності 4-гетерил-1,5-бензодіазепін-2-онів. Встановлено, що фурановий замісник під впливом бензодіазепінового циклу стає стійким до дії бромуючих агентів. Показано, що N- і S-нуклеофільні реагенти взаємодіють регіоселективно з 3-бромо-1,5-бензодіазепінонами поположенню 3 гетероциклу. Вперше відмічено відновлювальні властивості меркаптанів і фосфінів відносно 3-бромо-1,5-бензодіазепінонів. Показана залежність термічної стійкості бензодіазепінонів в реакції бензімідазольного перегрупування від електронної природи замісника в положеннях 3 і 4 гетероциклу. Одержано дані про фармакологічну активність 4-гетерил-2,3-дигідро-1Н-1,5-бензодіазепін-2-онів. Практичне значення одержаних результатів: Синтезовано більш ніж 70 раніш неописаних похідних 2,3-дигідро-1Н-1,5-бензодіазепін-2-онів. Розроблено препаративні методи синтезу 4-гетерил(арил)-2,3-дигідро-1Н-1,5-бензодіазепін-2-онів і шляхи модифікації бензодіазепінового циклу, які відкривають нові можливості цілеспрямованого синтезу фармакологічно активних сполук. Предмет та ступінь впровадження: публікації, доповіді на наукових конференціях, використання результатів роботи в науковопедагогічній практиці ВУЗів і НДІ Украіни. Галузь використання: хімія, промисловість