Пономаренко М. В. Трансанулярна фтороциклізація дієнів біцикло[3.3.1]нонанового ряду

Вперше проведена трансанулярна циклізація дієнів біцикло[3.3.1]нонанового ряду під дією електрофільних фторуючих реагентів F-TEDA-BF4 і (PhSO2)2NF, яка в протонних та нуклеофільних розчинниках проходить з селективним утворенням нових фторовмісних адамантанів. При дослідженні реакції дієнів біцикло[3.3.1]нонанового ряду з N-галогеносукцинімідами в присутності (C4H9)4N+H2F3- або поліфторовмісних спиртів розроблено зручний метод одержання 1-фторо-, 1-фтороалкокси- та 1-поліфтороалкокси-3-галогеноалкіладамантанів. Напівемпіричним квантовохімічним методом РМ3 встановлено, що реакції дієнів біцикло[3.3.1]нонанового ряду з N-бромосукцинімідом протікають за тримолекулярним донорно-акцепторним механізмом, а з F-TEDA-BF4 за механізмом одноелектронного переносу.