Разак Я. А. Синтез і cтереохімія частково гідрованих похідних 2Н-індазолу

Об'єкти дослідження: похідні гексагідро-2Н-індазола. Мета: Розробка способів синтезу раніше неописаних стереоізомерних частково гідрованих похідних 2Н-індазолу, що мають різноманітні замісники, на основі реакції циклічних ?,?-не-насичених кетонів (діариліденциклогексанонів) з арилгідразинами, а також реакції N-тіокарбамоїл-2-піразолінів з фенацилгалогеніда-ми і хлорпохідними ?-дікарбонільних сполук; дослідженню впливу замісників на стереохімію одержаних сполук, доказу конфігурації і переважних конформацій стереоізомерних гексагідроіндазолів, вивченню їх спектрально-люмінесцентних властивостей. Методи: рентгеноструктурний аналіз, ЯМР1Н, ІЧ спектроскопія, мас-спектрометрія, подвійний гомоядерний резонанс, електронна абсорбційна і флуоресцентна спектроскопія при стаціонарному та імпульсному збудженні, елементний аналіз, квантово-хімічні розрахунки (АМ1 МОРАС 6.0). Виявлено, що реакція фенілгідразинів з 2,6-діариліденциклогексанонами приводить до утворення 3,3а-транс-2-фенілгексагідро[2Н]індазолів, однак,у деяких випадках утворюються 1-фенілтетрагідро[2Н]індазоли. В той же час переважними продуктами реакції з 4-нітрофенілгідразином є 3,3а-цис-2-арилгексагідро[2Н]індазоли. Іноді гетероциклізація супро-воджується переміщенням подвійного зв'язку у піразоліновий цикл. Вивчено вплив анелювання на спектрально-люмінесцентні властивості аналогів 3-стирил-2-піразолінів-N-арил- і N-тіазолілгек-сагідро-2Н-індазолів. Ступінь впровадження: розроблені методики цілеспрямованого синтезу нових частково гідрованих похідних 2Н-індазолу, які є підставою для створення нових органічних люмінофорів, індикаторів, а також біологічно активних речовин для використання у техніці та в медицині.