Похоленко О. А. Взаємодія піридо[2,1-а]ізоіндолу і 2,4-диметилпіримідо[2,1-а]ізоіндолу з малеїнімідами та синтез нових похідних конденсованих ізоіндолів

Методом РСА вивчено будову піридо[2,1-a]ізоіндолу та його 6Н-протонованої форми, показано 14пі-електронний характер ароматичної системи піридо[2,1-a]ізоіндолу. Вивчено взаємодію піридо[2,1-a]ізоіндолу з малеїнімідами у співвідношенні 1:2 в умовах термодинамічного контролю, що призводить до [2'-(1-R-2,5-диоксопіролідініліден) - 2'-(1-R-2,5-диоксопіролідін)метил]феніл піридинів як продуктів нового перегрупування. Проаналізовано динамічні ефекти у спектрах ЯМР отриманих адуктів, які є наслідком атропоізомерії, притаманної даним сполукам, досліджено зміну ПМР-спектрів при зміні температури, знайдено коалесценцію, розраховано вільну енергію активації процесу взаємопереходу їх атропоізомерів що складала величину 78-80 кДж/моль, знайдено спектральні критерії ідентифікації продуктів відкритого перегрупування. Синтезовано нові похідні піразоло[5,1-a]ізоіндолу та показано, що взаємодія 5-метил-1,3,4,5-тетрагідро-2H- ізоіндоло[2,1-b] індазолу з п-толілмалеїнімідом проходить з перегрупуванням, аналогічним перегрупуванню у реакції піридо[2,1-a]ізоіндолу з малеїнімідами. Досліджено взаємодію 2,4-диметилпіримідо[2,1-а]ізоіндолу з малеїнімідами в умовах термодинамічного контролю, що проходить з утворенням 4-аміно-2-R-9- (1-R-2,5-диоксотетрагідро -1H-3- піроліл)- 2,3дигідро-1H-бензо [f]ізоіндол-1,3-діонів.