Степанов Д. Є. Синтез та властивості 5,6,7,8-тетрагідро-4Н-тіазоло[5,4-c]азепін-8-онів

English version

Дисертація на здобуття ступеня кандидата наук

Державний реєстраційний номер

0404U004281

Здобувач

Спеціальність

  • 02.00.03 - Органічна хімія

21-10-2004

Спеціалізована вчена рада

Д 41.219.02

Анотація

1. Об’єкт дослiдження: Тіазолоазепіни, методи синтезу і властивості. Мета дослiдження: Розробка методів синтезу та вивчення властивостей нового типу конденсованих азотовмісних гетероциклів – 5,6,7,8-тетрагідро-4Н-тіазоло[5,4-c]азепін-8-онів та їх аналогів. Методи дослідження i апаратура: органічний синтез, ІЧ-, УФ, ПМР-спектроскопія, мас-спектрометрія, елементний аналіз, зустрічний синтез. Теоретичнi результати та iх новизна: Розроблено методи синтезу нового типу гетероциклів – 5,6,7,8-тетрагідро-4Н-тіазоло[5,4-c] азепін-8-онів на основі 4,5,6,7-тетрагідробензтіазолонів-7.Розроблено метод синтезу 2-хлор-5,6,7,8-тетрагідро-4Н-тіазоло[5,4-c]азепін-8-онів і 2-хлор-4,5,6,7-тетра-гідробензтіазолонів-7 взаємодією відповідних 2-амінопохідних з амілнітритом та хлоридом міді(ІІ). Одержано ряд 2-R'R''N- i 2-R'O- заміщених 5,6,7,8-тетрагідро-4Н-тіазоло[5,4-c]азепін-8-онів і 4,5,6,7-тетрагідробензтіазолонів-7 за реакцією відповідних 2-хлорпохідних з амінами і алкоголятами. Одержано 8-піперидин-1-іл-5,6-дигідро-4Н-тіазоло[5,4-c]азепіни за реакцією між 5,6,7,8-тетрагідро-4Н-тіазоло[5,4-c]азепін-8-тіонами та піперидином у присутності HgCl2. Розроблено метод синтезу 8-амінопохідних нової трициклічної системи – 5,6-дигідро-4Н-біс [1,3]тіазоло[3,2-a:5',4'-c]азепінію-7 із 5,6,7,8-тетрагідро-4Н-тіазоло[5,4-c]азепін-8-тіонів і хлорацетонітрилу. Серед синтезованих тіазолоазепінонів та тіазолонів знайдені сполуки, що мають помірну протимікробну активність. Практичнi результати i новизна: Розроблені методи синтезу 5,6,7,8-тетрагідро-4Н-тіазоло[5,4-c]азепін-8-онів; методи функціоналізації цих сполук у положенні 2 тіазольного циклу; методи трансформації амідної групи тіазолоазепінонів, а також розроблений метод синтезу 8-амінопохідних 5,6-дигідро-4Н-біс[1,3]тіазоло[3,2-a:5',4'-c]азепінію-7; роз-роблені методики синтезу тіазолонів, їхніх похідних дозволяють реалізувати запропоновані способи в промисловості тонкого органічного синтезу; результати роботи можуть знайти застосування у дослідженнях, що вивчають зв'язок між будовою та біологічною активністю органічних сполук. Предмет та ступiнь впровадження: публікації, доповіді на наукових конференціях, використання результатiв роботи у науково-педагогiчнiй практицi ВУЗiв та НДI України.Ефективнiсть впровадження забезпечується розробкою препаративно зручних методів синтезу 5,6,7,8-тетрагідро-4Н-тіазоло[5,4-c]азепін-8-онів і їх похідних. Сфера використання: хiмiя.

Файли

Схожі дисертації