Артюхова Є. Ю. Поведінка похідних діалкіламінонафталевих кислот в умовах реакції Вільсмайєра-Хаака

Об’єкти дослідження – похідні діалкіламінонафталевих, диметиламінотіонафталевих кислот та подібні їм сполуки; мета – з'ясування напрямку реакцій діалкіламінозаміщених похідних нафталевої кислоти з комплексом Вільсмайєра—Хаака (POCl3—DMF), а також застосування цих реакцій для синтезу органічних барвників і люмінофорів; методи – органічний синтез, рентгеноструктурний аналіз (РСА), мас-спектрометрія, ЯМР 1H, ІЧ, електронна абсорбційна та флуоресцентна спектроскопія, квантово-хімічні напівемпіричні методи розрахунків молекулярної будови та спектральних властивостей; новизна – вперше досліджено поведінку систематичних рядів діалкіламінозаміщених похідних нафталевої кислоти, імідів 4-диметиламінотіонафталевих кислот і споріднених модельних сполук в умовах реакції Вільсмайєра—Хаака. З використанням квантово-хімічних розрахунків вперше досліджено механізм утворення тетрагідрохіназолінієвих солей при заміщенні комплексом Вільсмайєра—Хаака орто-положення до третинної аміногрупи. Вперше встановлено структуру продуктів лужного гідролізу 1,2,3,4-тетрагідрохіназолін-3-ієвих солей. Вперше досліджено вплив утворення та розщеплення 1,2,3,4-тетрагідрохіназолін-3-ієвого циклу на спектрально-люмінесцентні властивості похідних діалкіламінонафталевих кислот. Вперше синтезовано систематичний ряд метил- і фенілімідів монотіо- і дитіонафталевих кислот, проведено біофізичне дослідження гасіння ними флуоресценції ряда модельних біологічних об'єктів; ступінь впровадження - спосіб одержання 3-форміл-4-диметиламінобензойної кислоти захищено патентом України на винахід. Подано дві заявки на винаходи щодо використання тетрагідрохіназолінієвих солей для флуоресцентного фарбування полімерних матеріалів. Деякі люмінофори знайшли застосування як медико-біологічні флуоресцентні мітчики у компанії LJL Biosystems (USA). В цей час в Інституті сцинтиляційних матеріалів НАН України розробляються методики проведення медико-біологічних тестів із застосуванням синтезованих гасителей флуоресценції — похідних тіонафталевих кислот