Валюк В. Ф. Синтез і спектральні властивості гексагідродициклопентано[b,e]піридинів, їх солей та дигідропохідних.

English version

Дисертація на здобуття ступеня кандидата наук

Державний реєстраційний номер

0405U002548

Здобувач

Спеціальність

  • 02.00.03 - Органічна хімія

14-06-2005

Спеціалізована вчена рада

Д 26.001.25

Київський національний університет імені Тараса Шевченка

Анотація

Cинтезовано ряди гексагідродициклопентано[b,e]піридинів, октагідродициклопентано[b,e]піридинів та N-алкіл- та N-арилгексагідродицикло-пентано[b,e]піридинієвих солей із замісниками різної електронної природи в положеннях 3, 5 та 8. Шляхом модифікації структури гексагідродициклопентано[b,e]піридинів синтезовано їх амінометильні, карбокси-, алкіл- та ацилпохідні. Встановлено Е,Е-конфігурацію, а також ступінь планарності їх молекул у розчинах. Знайдено і пояснено залежність положення смуги емісії та величини квантового виходу флуоресценції від хімічної будови молекул, їх конформації у розчині, а також від природи розчинника. Показано, що обидві форми похідних дициклопентано[b,e]піридину - вільна і протонована, здатні до флуоресценції і мають високі квантові виходи. Позицію максимумів поглинання та емісії вільної і протонованої форм цих сполук можна змінювати, вводячи електронодонорні або електроноакцепторні замісники в бічні ароматичні кільця. Таким же чином точку кислотно-основного переходу (рКа) цих індикаторів можна регулювати в межах від 2 до 12 як у спектрофотометричних, так і спектрофлуориметричних дослідженнях.

Файли

Схожі дисертації