Рудниченко О. В. Синтез та властивості S,N - гетероциклічних сполук на основі амідів поліфтороалкантіонкарбонових кислот

Вперше синтезовані 2-поліфторалкіл-5-метоксикарбонілметилентіазолідин-4-они та ряд їх спіроциклічних і конденсованих похідних. Встановлено, що вплив поліфтороалкільного замісника в положенні 2 тіазолінів приводить до підвищення електрофільних властивостей ендоциклічного C=N зв'язку. Показано, що реакції 2-поліфтороалкіл-2-метокси-5-метоксикарбонілметилен-1,3-тіазолідин-4-онів PCl5, P4S10 та NaOH приводять до утворення відповідних 4-хлоротіазолінів, тіазолідин-4-тіонів та 2-метокси-2-поліфтороалкіл-4-кето-тіазолідинакрилових кислот. Показано, що при взаємодії 2-гідрокси-2-поліфтороалкіл-5-метоксикарбонілметилен-1,3-тіазолідин-4-онів та 2-гідрокси-2-поліфтороалкіл-7,8-диметил-1-тіа-2-аза-спиро[4,5]-дец-7-ен-4-онів із аміаком та ізобутиламіном відбувається розкриття тіазолідинового циклу із утворенням 2-меркапто- 2-карбамоїлкарбонових кислот та амідів фторованих кислот.