Куліков О. В. Синтез, структура i властивостi оксимiв 2-амiнобензофенонiв та продуктiв iх перетворень

English version

Дисертація на здобуття ступеня кандидата наук

Державний реєстраційний номер

0405U004409

Здобувач

Спеціальність

  • 02.00.03 - Органічна хімія

27-10-2005

Спеціалізована вчена рада

Д 41.219.02

Анотація

Об'єкт дослiдження: оксими 2-амiнобензофенонiв та їх похідни, 16- и 18-членнi дибензодiоксатетраазамакрогетероцикли (ДДТМГ). Мета дослiдження: синтез, вивчення просторової структури, фiзико-хімічних властивостей та біологічної активності оксимiв 2-амiнобензофенонiв, їх похідних та продуктів їх перетворень (6-замiщених 1,2-дигiдро-4-фенiлхiназолiнiв, а також 16- і 18-членних ДДТМГ). Методи дослідження i апаратура: спектроскопiя 1H ЯМР, IЧ, УФ, люмiнесцентна спектроскопiя, масс-спектрометрiя, РСА, елементний аналiз, методи фармакологiчного скринiнгу та органiчнiй синтез. Теоретичнi результати та їх новизна: Встановлено, що ацилювання син-iзомерiв оксимiв 2-амiнобензофенонiв хлороацетилхлоридом та ?-хлоропропiонiлхлоридом при вiдсутностi основ супроводжується iзомерiзацiєю вiдмiнно вiд реакцii ацилювання оксимiв хлороацетилхлоридом за Шоттен-Бауманом, при якоi вiдбувається збереження конфiгурацii вихiдного оксиму. Встановлено, що для син- та анти-iзомерiв оксимiв 2-амiнобензофенонiв i iх ацильних похiдниххарактерно утворення в розчинах мiжмолекулярних асоцiатiв; для анти-iзомерiв характерно утворення мiцного внутрішньомолекулярного водневого зв'язку між атомом водню NH-зв'язку та iмiнним атомом азоту. Утворення 16- та 18-членних макроциклiв вiдбувається iз збереженням конфiгурацii вiдповiдних оксимiв 2-амiнобензофенонiв.Практичнi результати i новизна: Синтезовано оксими 5-замiщених 2-амiнобензофенонiв. Показано, що син-iзомери оксимiв 5-замiщених 2-амiнобензофенонiв та 2,2-диметил-1,2-дигiдрохiназолiн-3-оксиди мають вираженi антиагрегацiйнi властивості. Отримано нові представники ряду 16-членних ДДТМГ. Встановлено, що взаємодiєю 16-членних макроциклiв у присутності NaOH з N-нуклеофiлами (гідроксиламiном, гiдразином, семiкарбазидом і тiосемiкарбазидом) можуть бути отриманi вiдповiднi похiднi 6-заміщених 4-фенiлхiназолiн-2-карбальдегiдiв (оксими, гiдразони, семiкарбазони і тiосемiкарбазони). Розроблено метод синтезу 18-членних ДДТМГ, методом РСА вивчена кристалічна i молекулярна структура одного із представників ряду. Вивчені комплексоутворюючі властивості 16- і 18-членних макроциклiв з іонами Eu3+ та Yb3+. Предмет та ступiнь впровадження: публікації, доповіді на наукових конференціях, використання результатiв роботи у науково-педагогiчнiй практицi ВУЗiв та НДI України. Ефективнiсть впровадження забезпечується розробкою метода синтезу 16- i 18-членних ДДТМГ і їх похідних. Сфера використання: хiмiя.

Файли

Схожі дисертації