Шкільна Н. В. Вивчення енамінних властивостей бензімідазо[1,2-b]ізохінолін-11(5Н)-ону та 3,9-дигідропіроло[2,1-b]хіназолін-1(2Н)-ону на прикладі реакцій алкілювання та ацилювання

Вивчено ацилювання бензімідазо[1,2-b]ізохінолін-11(5Н)-ону, що відбувається за атомами N-5 або С-6 в залежності від природи ацилюючого реагенту й умов реакції. Переважний напрямок реакцій - С-ацилювання. Взаємодія з хлорангідридами a-галогенокарбонових кислот приводить до продуктів С-ацилювання, що в присутності основ перетворюються на похідні нової гетероциклічної системи 7Н-2а,6b-дiазабензо[b]циклопента[l,m]флуорен-1,7(2Н)-діону. Алкілювання бензімідазо[1,2-b]ізохінолін-11(5Н)-ону протікає за атомом N-5 або С-6 в залежності від типу алкілюючого реагенту та умов реакції. В реакціях з фенацил- та бензилгалогенідами реалізується С(6)-алкілювання. За цим положенням переважно протікає і повторне алкілювання. Взаємодія з о-ксилилендибромідом приводить до утворення спіро[бензімідазо[1,2-b]ізохінолін-6,2'-індан]-11-ону та 1,6-дигідро-11Н-6а,11b-дiазабензо[b]бензо[5,6]циклогепта[1,2,3-lm]флуорен-11-ону, що є похідними нових гетероциклічних систем. Виявлено несподіваний перебіг реакції бензімідазо[1,2-b]ізохінолін-11(5Н)-ону з о-бромометилфенілацетонітрилом, що супроводжується перегрупуванням продукту реакції і приводить до раніше невідомої похідної 12,12а-дигідробензо[b]фенантридин-5(6Н)-ону. При взаємодії бензімідазо[1,2-b]ізохінолін-11(5Н)-ону з активованими олефінами утворюються похідні 3,10-діоксо-3Н,10Н-бензімідазо[1,2,3-іj]бензо[c][1,8]нафтиридину - продукти реакції Мiхаєля за атомом Kарбону С-6 системи бензімідазо[1,2-b]ізохіноліну та наступної внутрішньомолекулярної циклізації за атомом N-5. Алкілювання та ацилювання 3,9-дигідропіроло[2,1-b]хіназолін-1(2Н)-ону відбувається за атомом Нітрогену N-4 і приводить до гідролітично не стійких четвертинних солей. 3-[(E)-Арилметиліден]-3,9-дигідропіроло[2,1-b]хіназолін-1(2Н)-они одержані при конденсації хіназоліл-2-пропіонової кислоти з ароматичними альдегідами. Борогідридне відновлення цих сполук приводить до утворення 3-[(E)-арилметиліден]-1,2,3,9-тетрагідропіроло[2,1-b]хіназолін-1-олів.