Бондаренко Я. С. Нітрогенвмісні похідні моно- і дикарбонових кислот з норборненовим фрагментом

Об'єкт дослідження: Аміни й кислоти, що включають три-циклічні каркаси. Мета: розробка методів синтезу нових біологічно активних нітрогеновмісних похідних доступного ендикового ангідриду; встановлення впливу структури субстрату на стерео-, хемо- і регіоселективність реакцій у ряді похідних ендикового ангідриду. Методи: органічний синтез, елементний аналіз, ІЧ- та ЯМР 1Н і 13С спектроскопія, мас-спектроскопія та рентгено-структурний аналіз. Результати: За допомогою хімічних, рентгено-структурних і теоретичних досліджень підтверджено структуру N-аміно-4-азатрицикло[5.2.1.02,6-ендо]дец-8-ен-3,5-діона. Виявлено й обговорено з використанням квантово-хімічних досліджень особливості спектрів ЯМР карбоксамідів, отриманих на основі 4-азатрицикло[5.2.1.02,6-ендо]дец-8-ена. На прикладі карбонілазидів, синтезованих на основі продуктів конденсації ендикового ангідриду з амінокислотами, показана можливість хемоселективної транс-формації ацилазидного угрупування у присутності напруженого подвійного зв'язку. Показано,що (4-азатрицикло[5.2.1.02,6-ендо]дец-8-ен-3,5-діон-4-іл)алкіл-карбонові кислоти в реакціях з арилазидами утворюють азиридини на відміну від похідних цих кислот та інших трициклічних імідів, перетворених в тих же умовах у триазоліни. Галузь використання: органічна хімія.