Бійцева А. В. Синтез та дослідження похідних 3-аміно-1-іміно-1Н-ізоіндолу

Дисертаційна робота присвячена синтезу та дослідженню будови похідних 3-аміно-1-іміно-1Н-ізоіндолу, що містять залишки гідразину, а також вивченню хімічної поведінки 3-аміно-1-ариліміно-1Н-ізоіндолів в реакціях з електрофільними реагентами, зокрема з такими біелектрофілами, як a-хлоралкілізоціанати. Досліджено будову синтезованих моно- та дизаміщених похідних 3-аміно-1Н-ізоіндолу, що містять залишки гідразину, а саме N'-(3-аміно-1H-ізоіндол-1-іліден)-R- карбогідразидів та N',N''-1H-ізоіндол-1,3-дііліденбіс-R- карбогідразидів в кристалічному стані і в розчині. Визначено їх переважну таутомерну і стереоізомерну форму. Показано, що для цих сполук у розчині характерна ізомерія, пов'язана з утрудненим обертанням навколо зв'язку C(О)-N амідного фрагмента. Знайдено, що взаємодія тіосемікарбазону 3-аміно-1H-ізоіндол-1-ону з a-галогенокетонами відбувається за тіоамідним фрагментом з утворенням відповідних не відомих раніше 4-R-1,3-тіазол-2-ілгідразонів. Показано, що циклоконденсація 3-аміно-1-ариліміно-1Н-ізоіндолів з a-хлоралкілізоціанатами є новим ефективним підходом до синтезу похідних 1,3,5-триазино[2,1-а]ізоіндолу. Одержано та охарактеризовано найпростішу ароматичну о-амідинокислоту - 2-аміно(іміно)метилбензойну кислоту.