Кисіль А. І. Циклоприєднання та ацилювання хлорангідридами карбонових кислот похідних піримідо[2,1-a]ізоіндолону, триазоло[5,1-а]ізоіндолу та імідазо[2,1-a]ізоіндолу

Показано, що о-бромометилбензонітрил реагує з похідними антранілової кислоти, амінотіофенкарбонової та амінобензофуранкарбонової кислот в умовах кінетичного контролю з утворенням сполук, які мають ізоіндольну та ізоіндолінову будову. Досліджено взаємодію похідних 6-алкіл-5,6- дигідроізоіндоло [2,1-a]хіназолін-5-ону з похідними малеїніміду. При взаємодії 5-метилтієно[2',3': 5,6]піримідо[2,1-a]ізоіндол-4(5H)-ону з похідними малеїніміду при співвідношенні 1:1 і 1:2 утворюються адукти Дільса-Альдера складу 1:1. Встановлено, що бензофуро [2',3':5,6]піримідо [2,1-a]ізоіндол-6(5H)-они реагують з похідними малеїніміду при співвідношенні 1:1 з утворенням суміші адуктів Дільса-Альдера складу 1:1 та Міхаеля-Дільса-Альдера складу 1:2, при співвідношенні реагентів 1:2 з утворенням адуктів Міхаеля-Дільса-Альдера складу 1:2; проведення цієї реакції в киплячому диметилформаміді приводить до скелетного перегрупування. Досліджено взаємодію похідних імідазо[2,1-a] ізоіндолів з малеїнімідами при співвідношенні 1:2, реакція відбувається з утворенням перегрупованих адуктів 1:2. Запропоновано метод синтезу раніше не відомих мезо-заміщених монометинціанінів ряду триазоло[2,1-a]ізоіндолу та імідазо[2,1-a]ізоіндолу.