Яковенко А. В. Синтез та властивості калікс[4]аренів, які містять амінокарбонільні та сульфонільні групи

Дисертація присвячена синтезу амінокарбонільних, гуанідинієвих та сульфонільних похідних каліксаренів, розробці методів синтезу внутрішньохіральних каліксаренів, вивченню хімічних та рецепторних властивостей. Вивчено реакції ацилювання гідроксикаліксаренів ацилізоціанатами. Знайдено, що карбаматний фрагмент є ефективною захисною групою при селективній функціоналізації каліксаренів. Розроблено зручний підхід до синтезу ізоціанатоалкоксикаліксаренів шляхом модифікованої реакції Курциуса. Отримано ряд амінокарбонільних похідних - карбамідів, в тому числі і з залишками L-аланіну, здатних до енантіоселективного зв'язування D-фенілаланінат-йонів. В умовах реакції аза-Віттіга, вперше, з відповідних ізоціанатокаліксаренів синтезовано карбодіімідокаліксарени. Вивчено реакції сульфонілування моноізопропоксикаліксаренів і знайдено умови для отримання внутрішньохіральних діастереомерних камфорсульфоестерів. Розроблено зручний препаративний метод синтезу енантіомерно чистого диброммоноізопропоксикаліксарену.