Нестеров В. В. Асиметричне відновлення кетофосфонатів

English version

Дисертація на здобуття ступеня кандидата наук

Державний реєстраційний номер

0407U003652

Здобувач

Спеціальність

  • 02.00.10 - Біоорганічна хімія

28-09-2007

Спеціалізована вчена рада

Д 26.220.01

Інститут біоорганічної хімії та нафтохімії ім. В.П. Кухаря Національної академії наук України

Анотація

Оптично активні ?- і ?-гідроксифосфонові кислоти. Розробка ефективних методів асиметричного відновлення кетофосфонатів та їх використання в синтезі фосфорних аналогів природних сполук. Хімічний синтез, хроматографія, ЯМР- та ІЧ-спектроскопія, елементний аналіз, комп'ютерне моделювання. Запропоновані ефективні методи асиметричного відновлення ?- і ?-кетофосфонатів доступними хіральними реагентами на основі боргідриду натрію і L-(+)- або D-(-)-винної кислоти та боргідриду натрію і L-Pro. Відновлення кетофосфонатів цими реагентами приводить до утворення гідроксифосфонатів з високими хімічними і стереохімічними виходами. Розроблений підхід дозволяє отримувати обидва оптичні антиподи стереохімічно чистих гідроксифосфонатів. Методологія використана для асиметричного синтезу хіральних фосфорорганічних речовин, що становлять інтерес як синтетичні блоки (хірони) або біоактивні сполуки. Синтезовані енантіомерно чисті фосфонові аналоги природних гідроксиамінокислот - фосфокарнітин і 3-аміно-2-гідроксипропілфосфонова кислота. Сфера використання - біоорганічна та органічна хімія.

Файли

Схожі дисертації