Лудченко О. М. Закономірності процесів галогенування та гідрогалогенування N-заміщених п-хінонмоноімінів.

Об’єкт дослідження – алкілзаміщені в хіноїдному ядрі N-ароїл-1,4-бензохінонмоноіміни та N-ароїл-4-амінофеноли. Мета роботи – виявлення основних закономірностей взаємодії галогенів з алкілзаміщеними в хіноїдному ядрі N-ароїл-1,4-бензохінонмоноімінами та N-ароїл-4-амінофенолами та виявлення закономірностей гідрогалогенування. Методи – органічий синтез, елементний аналіз, ІЧ, ЯМР1Н і 13С спектроскопія та РСА. Новизна – виконано систематичні дослідження взаємодії галогенів з алкілзаміщеними в хіноїдному ядрі N-ароїл-1,4-бензохінонмоноімінами. Виявлено й сформульовано основні закономірності перебігу даних процесів. Уперше в результаті бромування алкілзаміщених в хіноїдному ядрі N-ароїл-1,4-бензохінонмоноімінів отримано 2-циклогексен-1,4-діони з sp3-гібридизованними атомами карбону, біля одного з яких знаходиться ароїлоксигрупа. При хлоруванні N-ароїл(арилсульфоніл)-2,6-діізопропіл(2,6-ди-трет-бутил)-1,4-бензохінонмоноімінів отримано циклогексенові сполуки з аксіально розташованою ізопропільною (трет-бутильною) групою біля sp3-гібридизованого атома карбону. При галогенуванні N-ароїл-1,4-бензохінонмоноімінов з алкільними замісниками в хіноїдному ядрі отримано продукти, в яких метильна група піддається галогенуванню, а при хлоруванні N-ароїл-2,6-ди-трет-бутил-1,4-бензохінонмоноімінів спостерігається заміщення однієї трет-бутильної групи в хіноїдному ядрі на атом хлору.