Друшляк Т. Г. Нові хіральні естери та 1-арил-спіро[2,5]октан-4-они на основі (+)-ізоментона в рідкокристалічних системах

English version

Дисертація на здобуття ступеня кандидата наук

Державний реєстраційний номер

0407U004661

Здобувач

Спеціальність

  • 02.00.03 - Органічна хімія

12-10-2007

Спеціалізована вчена рада

Д 64.051.14

Харківський національний університет імені В.Н. Каразіна

Анотація

Об'єкти дослідження: хіральні a,b-ненасичені кетони, 2-ариліденпохідні 3(R)-метил-6(R)-ізо-пропілциклогексанону, проміжні кетоли та 1-арил-спіро[2,5]октан-4-они. Мета: розробка методів синтезу нових 2-ариліден-3(R)-метил-6(R)-ізопропілциклогексанонів (2-ариліден-п-ментан-3-онів) і продуктів їх циклопропанування та встановлення зв'язку між їх молекулярною будовою і властивостями РК систем, що вміщують ці сполуки, розробка молекулярної моделі закручування в індукованих холестеричних РК системах. Методи: органічний синтез, тонкошарова та високоефективна рідинна хроматографія продуктів синтезу, ЯМР 1Н та 13С, ІЧ, мас-спектрометрія, рентгеноструктурний аналіз; поляризаційна мікроскопія, методи електрооптики рідких кристалiв, напівемпіричні квантовохімічні методи АМ1 та РМ3. Виявлено структурні фактори, що впливають на закручуючі властивості хіральних a,b-ненасичених кетонів і ряду спіросполук у нематичному рідкокристалічному середовищі. Найбільшу перспективу для розробки нових високоефективних хіральних домішок до нематичних рідких кристалів мають транс-транс-1(S)-(4Х-феніл)-5(R)-ізо-пропіл-8(R)-метил-3(R)-спіро[2,5]-октанони. Показано перспективність застосування досліджених сполук у створенні холестеричних рідкокристалічних композицій із селективним відбитттям світла у видимому діапазоні спектру, для отримання композитів з низькою напругою керування, які мають підвищену фотостабільність. Деякі синтезовані естери в SmC системі забезпечують малий час переключення (в мікросекундному діапазоні). Розроблено модель індукування надмолекулярної спіралі при введенні хіральної домішки в нематичну мезофазу, що корисна для позаекспериментального скринінгу перспективних структур. Ступінь впровадження: подальші дослідження впливу просторової будови хіральних органічних сполук на їх поведінку у рідкокристалічних системах та створення рідкокристалічних композицій до потреб сучасної оптоелектроніки. Галузь - органічна хімія, матеріалознавство

Файли

Схожі дисертації