Кондратов І. С. Фторовані аналоги мевалонової та мевалдінової кислот

English version

Дисертація на здобуття ступеня кандидата наук

Державний реєстраційний номер

0408U000629

Здобувач

Спеціальність

  • 02.00.10 - Біоорганічна хімія

15-02-2008

Спеціалізована вчена рада

Д 26.220.01

Інститут біоорганічної хімії та нафтохімії ім. В.П. Кухаря Національної академії наук України

Анотація

Синтез фторованих аналогів природних сполук з доступних фторорганічних синтонів. Одержання енантіомерно чистих фторованих аналогів мевалонової кислоти і встановлення їх абсолютної конфігурації, а також синтез фторованих аналогів мевалдінової кислоти з похідних фторованих ?-кетоальдегідів як вихідних сполук. Хімічний синтез, ІЧ- та ЯМР-спектроскопія, хроматографія. Синтезовано нові похідні фторованих ?-кетоальдегідів, в тому числі і такі, що містять хіральні ауксілари. З одержаними похідними фторованих ?-кетоальдегідів були досліджені нуклеофільні реакції: відновлення, Віттіга, Реформатського, альдольна. На основі альдольної реакції здійснено синтези 6,6-дифторомевалонату, 6,6,6-трифторомевалонату, 6,6-дифторомевалдінату та 6,6,6-трифторомевалдінату. Здійснено розщеплення рацематів синтезованих фторомевалонатів на енантіомери. Проведено дослідження імуномодулюючої активності обох енантіомерів 6,6,6-трифторомевалонату та показано суттєву відмінність між дією (R)- та (S)-енантіомерів. Одержано нові поліфторалкілвмісні піранони та дигідропіранони Сфера використання - біоорганічна та органічна хімія.

Файли

Схожі дисертації