Васькевич А. І. Взаємодія арилсульфенілхлоридів з S-алкеніл- та S-алкінілзаміщеними ди-, три-, тетраазотовмісними гетероциклами

Дисертація присвячена вивченню хемо- та регіоселективності в реакціях арилсульфенілхлоридів з з алкеніл(алкініл)заміщеними азотовмісними гетероциклічними тіоетерами. Показано, що взаємодія 2-алілтіо- та пропаргілтіозаміщених піримідин-4(3H)-онів з ArSCl в хлороформі проходить переважно як АdЕ реакція з утворенням продуктів приєднання проти правила Марковнікова. В полярних розчинниках виходи продуктів приєднання знижуються, а виходи продуктів електрофільної внутрішньомолекулярної циклізації (ЕВЦ) зростають. Введення в реакційне середовище LiClO4 приводить до переважного утворення продуктів ЕВЦ. При взаємодії цинамілтіозаміщених гетероциклічних субстратів з арилсульфенілхлоридами в хлороформі в основному отримуються продукти ЕВЦ. На основі реакцій ЕВЦ за участю сульфенілхлоридів розроблені препаративні методики синтезу функціонально заміщених конденсованих похідних тієно[2,3-d]піримідин-4(3H)-ону, хіназолін-4(3H)-ону, піримідин-4(3H)-ону, 1,2,4-триазин-5(4H)-ону, 1,2,4-триазино[5,6-b]індолу, бензімідазолу.