Сєдих Г. О. Реакції гідрокситолуолів і їх кисневмісних похідних з озоном у рідкій фазі

Встановлено, що у розчині оцтового ангідриду гідрокситолуоли реагують з озоном у вигляді ацетокситолуолів. В умовах некаталітичної реакції ацетокситолуоли оксидуються неланцюговим шляхом, а озон витрачається за двома маршрутами: неланцюговим на стадії ініціювання та ланцюговим - з продуктами озонолізу ароматичного кільця. При температурах до 288К озон витрачається по подвійних зв'язках бензольного кільця з утворенням мономерних гідропероксидів та по метильній групі з утворенням ацетоксибензойної кислоти, ацетоксибензилацетату, ацетоксибензилідендіацетату. В присутності мінеральної кислоти, механізм реакції озону з ацетокситолуолами не змінюється, але ацетоксибензойні кислоти не утворюються. Введення в оксидаційну систему МЗВ, в концентраціях порівняних з концентрацією субстрату, в значній мірі запобігає озонолізу ароматичного кільця, основним продуктом оксидації є ацетоксибензилацетати. Показано, що в присутності броміду калію швидкість оксидації збільшується майже у 2 рази, необхідна концентрація ацетату марганцю (II) зменшується, а в якості основного продукту отримуються переважно ацетоксибензилідендіацетати.