Санталова Г. О. Синтез, структурні особливості і реакційна здатність N-арилсульфеніл- та N-арилсульфініл-1,4-бензохінонімінів.

Об’єкт дослідження – N-арилсульфеніл- та N-арилсульфініл-1,4-бензохінонмоноіміни, N,N'-біс(арилсульфеніл)- та N,N'-біс(арилсульфініл)-1,4-бензохінондііміни, N-хлор-1,4-бензохінонмоноіміни. Мета роботи – виявлення напрямку взаємодії N-хлор-1,4-бензохінонімінів з різними тіолами, розробка нових методів синтезу N-арилсульфеніл- та N-арилсульфініл-1,4-бензохінонімінів, дослідження їх просторової будови та механізму Z,E-ізомерізації. Методи – органічий синтез, елементний аналіз, ІЧ, ЯМР1Н і 13С спектроскопія та РСА. Новизна – отримано нові N-арилсульфеніл-1,4-бензохінонмоноіміни при взаємодії арилтіолів з N-хлор-1,4-бензохінонімінами, та встановлено, що приєднання арилтіолів може відбуватись як до N-арилсульфеніл-1,4-бензохінонмоноімінів,так і до N-хлор-1,4-бензохінонімінів. Розроблено новий метод синтезу N-арилсульфініл-1,4-бензохінонмоно- та -діімінів, який полягає в окисненні N-арилсульфеніл-1,4-бензохінонмоно- та -діімінів м-хлорнадбензойною кислотою. Досліджено механізм Z,E-ізомерізації N-арилсульфеніл- і N-арилсульфініл-1,4-бензохінонмоноімінів. Встановлено, що при взаємодії N-арилсульфініл-1,4-бензохінонмоноімінів з хлороводнем і арилсульфіновою кислотою конкурують два процеси – приєднання нуклеофілу і розрив зв’язку S–N; напрямок реакції залежить від співвідношення швидкостей цих двох процесів. Вперше встановлено, що при взаємодії N-арилсульфініл-1,4-бензохінонмоноімінів з азидом натрію утворюються 2-азидо-N-арилсульфеніл-1,4-бензохінонмоноіміни.