Татарець А. Л. Органічні люмінофори на основі похідних квадратної кислоти

English version

Дисертація на здобуття ступеня кандидата наук

Державний реєстраційний номер

0408U005589

Здобувач

Спеціальність

  • 02.00.03 - Органічна хімія

28-11-2008

Спеціалізована вчена рада

Д 41.219.02

Анотація

Об'єкти дослідження - похідні квадратної кислоти та сквараїнові барвники. Мета - з'ясування закономірностей перебігу реакцій похідних квадратної кислоти з CH-кислотами, ціанамідом і тіонуючими агентами; використання цих реакцій для синтезу сквараїнових барвників; створення медико-біологічних мітчиків і зондів на їх основі. Методи - органічний синтез, рентгеноструктурний аналіз (РСА), мас-спектрометрія, ЯМР 1H, ІЧ, електронна абсорбційна та флуоресцентна спектроскопія, квантово-хімічні напівемпіричні розрахунки. Проведено систематичне дослідження та з'ясовано закономірності перебігу реакцій дибутилскварату і 3-бутокси-4-(2,3-дигідро-гетариліден-метил)-3-циклобутен-1,2-діонів (моносквараїнів) з CH-кислотами, азотвмісними гетероциклічними метиленовими основами, ціанамідом і тіонуючими агентами. Розроблено препаративні методи синтезу та одержано нові моносквараїни і сквараїни симетричної і несиметричної будови, в яких атом кисню циклобутенонового фрагменту заміщено диціанометиленовою, ціаноцтовою, нітрооцтовою, 1,3-індандіоновою, барбітуровою, тіобарбітуровою, ціанамідною групами або атомом сірки. Встановлено більш високу реакційну здатність похідних моносквараїнів у порівнянні з квадратною кислотою та дибутилскваратом, що надало можливості вперше синтезувати сквараїнові барвники з бензоксазольним, 5-арил-1,3-оксазольним і 5-арил-1,3,4-оксадіазольним фрагментами. Вивчено зв'язок спектрально-люмінесцентних та інших фотофізичних властивостей сквараїнів і моносквараїнів з їх молекулярною будовою. Вперше знайдено реакцію фотоіндукованого гідролізу тіосквараїнів, яка дозволила розробити флуоресцентні матеріали з підвищеною стабільністю спектральних характеристик до дії світла. Створено нові перспективні флуоресцентні зонди і мітчики з поліпшеними експлуатаційними характеристиками, що захищені патентами та застосовані для вирішення актуальних медико-біологічних завдань.

Файли

Схожі дисертації