Марруго Г. А. Халкони, 2-піразоліни та 2,3-дигідро-1Н-1,5-бензодіазепіни, що містять 8-гідроксихіноліновий фрагмент

Об’єкти дослідження: ?,?-ненасичені кетони, що містять 5 (8 гідроксихіноліновий) замісник, 2-піразоліни і 2,3 дигідро-1Н-1,5-бензодіазепіни. Мета: одержання анало-гів халкона, що містять хелатний 8-гідроксихіноліновий фрагмент, і на їх основі похідних 2-піразоліна та 2,3-дигідро-1Н-1,5-бензо[b]діазепіна та дослідження фізико-хімічних властивостей отриманих сполук. Методи: Органіч-ний синтез, спектроскопія ЯМР 1Н та ІЧ, UV-VIS-спектроскопія поглинання і випромінення, елементний ана-ліз, PASS (Prediction of Activity Spectra for Substance). Нау-кова новизна: Показано, що халкони на основі 5-форміл- та 5 ацетилпохідних 8-гідроксихіноліну в умовах лужного ка-талізу мають переважну s-цис-транс-геометрію пропеноно-вого фрагменту з його анти-орієнтацією по відношенню до хінолінового фрагменту. Виявлено, що найбільш основним центром цих молекул є атом азоту гетероциклу, оцінено константи його протонування та депротонування НО-групи. Показано, що бромування єнонової системи можливе після бромування гетероциклу. Встановлено, що 5 (8 гідрокси-хіноліновий) фрагмент чинить значний батохромний та ба-тофлорний ефект, коли вводиться у 3 положення 2 піразоліну. Показано можливість синтезу 5 (8 гідрок-сихінолінових) похідних 2,3 дигідро-1Н-1,5-бензо-діазепіну, який ускладнюється звуженням семичленного дигідродіазе-пінового циклу до п’ятичленного імідазольного. Практичне значення: Оптимізовано умови синтезу 5-форміл-8-гідроксихіноліну по реакції Реймера-Тімана. Запропоновано групу нових ???-ненасичених кетонів, що містять 8-гідроксихіноліновий фрагмент і володіють чітко вираженою хелатуючою здатністю. Розкрито можливості їхнього вико-ристання в синтезі похідних 2-піразоліну й 2,3-дигідро-1-Н-1,5-бензо[b]діазепіну, вивчені їх хромофорні й комплексо-утворюючі властивості. Представлено прогноз фармаколо-гічної активності отриманих сполук, розрахований за мето-дом PASS.