Замігайло Л. Л. Єнонові системи на основі гетероциклічних СН-кислот в реакціях з сечовинами, тіосечовинами та 1,2-діамінобензолами

Об’єкти дослідження: гетероциклічні та аліциклічні СН-кислоти (1,3-диметилбарбітурова та тіобарбітурова кислоти, 4-гідроксикумарин, димедон), арилгліоксалі, сечовини, тіосечовини та тіоаміди. Мета: синтез конденсованих і неконденсованих гетероциклічних систем (спіримідинони, імідазолін-2-они, тіазоли) на основі нових представників єнонових систем, одержаних з арилгліоксалів та циклічних бета-дикарбонільних сполук. Методи: органічний синтез, ЯМР 1Н та 13С, ІЧ-, УФ-спектроскопії, мас-спектрометрія, рентгеноструктурне дослідження, тонкошарова хроматографія, елементний аналіз, віртуальний біологічний скринінг (програма PASS). В роботі описано препаративні методи синтезу нових єнонових систем за участю 1,3-диметилбарбітурової або тіобарбітурової кислот і арилгліоксалів, досліджено їх реакційну здатність по відношенню до сечовин, тіосечовин, тіоамідів та 1,2-фенілендіамінів. Запропоновано прості шляхи синтезу спіропіримідинонів, імідазолін-2-онів, 2-заміщених тіазолів в умовах трикомпонентної конденсації за участю барбітурових або тіобарбітурових кислот, арилгліоксалів, сечовин та їх похідних. Загальний характер трикомпонентної конденсації з утворенням імідазолін-2-онів та 2-заміщених тіазолів підтверджено також на прикладі 4-гідроксикумарину та димедону. Зроблено висновок про регіоселективність взаємодії єнонових систем з бінуклеофільними реагентами різної природи. Досліджено рециклізацію ароїл-біс-(4-гідроксикумариніл-3)метанів в присутності 1,2-фенілендіамінів. Одержано та охарактеризовано понад 100 нових сполук.