Сахно Я. І. Реакції гетероциклізації піровиноградної кислоти та її похідних з аміноазолами

Об’єкти дослідження: піровиноградна кислота, арил- і ариліденпіровиноградні кислоти, аміноазоли, ароматичні альдегіди, азоло[1,5-a]піримідин-5-, азоло[4,3-a]піримідин-7-, піразоло[3,4-b]піридин-6-, піразоло[3,4-b]піридин-4-карбонові кислоти. Мета: вивчення реакцій гетероциклізації піровиноградних кислот з аміноазолами, виявлення закономірностей їх протікання, розробка нових селективних препаративних методів синтезу анельованих похідних піридину і піримідину, що містять карбоксильну групу. Методи: органічний синтез, спектроскопія ЯМР, мас-спектрометрія, рентгеноструктурний аналіз, високоефективна рідинна хроматографія, елементний аналіз. Проведено дослідження реакцій за участю піровиноградних кислот та аміноазолів, встановлено загальні закономірності протікання таких гетероциклізації, що дозволило розробити принципи керування їх спрямованістю. Встановлено суттєвий вплив температури на напрямок реакцій та виявлено можливість їх проходження під термодинамічним або кінетичним контролем. Вперше виявлено, що реакції ариліденпіровиноградних кислот та їх синтетичних попередників проходять за альтернативними механізмами і у більшості випадків призводять до формування гетероциклів з різною регіонаправленістю. Синтезовано ряд нових похідних піридин- і піримідинкарбонових кислот, а також похідних піролону і фуранону, та оцінені деякі види їх біологічної активності. Ступінь впровадження: деякі способи одержання нових речовин застосовано у синтезі біологічно активних сполук в Інституті проблем ендокринної патології імені В.Я. Данилевського АМН України (акт впровадження 2008.09.10).