Чепишев С. В. Синтез та хімічні властивості похідних 3-амінопірол-2,5-діона

Об'єкт - естери аміно- та N-алкіл(арил)амінофумарової та N,N-диалкіламіномалеїнової кислот, аміди Z-2-аміно-3-алкоксикарбонілакрилової кислоти, 1-алкіл-3-алкіл(арил)амінопірол-2,5-діони. Мета - розробка нових методів синтезу 3-(алкіл, арил)амінопірол-2,5-діонів циклізацією похідних аміноетилен-1,2-дикарбонових кислот та нуклеофільним заміщенням алкіламіногрупи в 1-алкіл-3-алкіламінопірол-2,5-діонах на ариламіно- та інші аміногрупи, дослідження механізмів цих реакцій хімічними та квантово-хімічними методами. Методи - спрямований органічний синтез, хроматографія, ІЧ-, ЯМР 1H та 13C спектроскопія, мас-спектрометрія, хроматомас-спектрометрія, елементний аналіз. Результати - встановлені закономірності взаємодії похідних аміноетилен-1,2-дикарбонової кислоти з амінами дозволяють цілеспрямовано синтезувати N-похідні 1-алкіл-3-амінопірол-2,5-діонів з необхідними, в тому числі, і з різними замісниками у обох атомів Нітрогену, а також аміди Z-2-аміно-3-алкоксикарбонілакрилової та диаміди амінофумарової кислот. Новизна - вперше розроблено препаративні методи синтезу 1-алкіл-3-(алкіл, діалкил, арил)амінопірол-2,5-діонів, амідів Z-2-аміно-3-алкоксикарбонілакрилової кислоти та диамідів амінофумарової кислоти; вперше запропоновані загальні схеми утворення 1-алкіл-3-алкіламінопірол-2,5-діонів в реакції диестерів аміноетилен-1,2-дикарбонових кислот з аліфатичними амінами та нуклеофільного заміщення алкіламіногрупи в 1-алкіл-3-алкіламінопірол-2,5-діонах ариламінами в умовах кислотного каталізу; вперше здійснено синтез три(N-метиліміду) бензенгексакарбонової кислоти та 1,1'-диметил-4-метиламіно-[3,3']біпіроліл-2,5,2',5'-тетраону взаємодією 1-метил-3-метиламінопірол-2,5-діону з хлороводнем. Упровадження - синтезовані сполуки є потенційними регуляторами розвитку рослин, фармпрепаратами та агрохімікатами широкого спектру дії. Сфера використання - в загальних та спеціальних курсах з хімії гетероциклічних сполук в класичних університетах