Штамбург В. В. Взаємодія арил- та гетерилгліоксалей з заміщеними сечовинами, амідами та С-нуклеофілами

Об’єкт - конденсація арил(гетерил)гліоксалей з N- та C-нуклеофілами. Мета - дослідження взаємодії арил(гетерил)гліоксалей з N- та C-нуклеофілами; дослідження будови і хімічних властивостей нових похідних арил(гетерил)гліоксалей. Методи - органічний синтез, спектроскопія ЯМР на ядрах 1Н та 13С, ІЧ-спектроскопія, мас-спектрометрія, рентгеноструктурний та елементний аналіз. Результати - встановлено механізм перебігу взаємодії арилгліоксалей з N-гідроксисечовиною, розроблено загальний метод синтезу 3-гідрокси-5-арилгідантоїнів. В N-(1-піридиній)-N-алкоксисечовинах встановлено підвищений ступінь пірамідальності атому Нітрогену в гемінальній системі O-N-N+ і нерівноцінність амідних зв’язків N-С. Знайдено подовження зв’язку N-N+ і скорочення зв’язку N-OAlk, які свідчать про домінування орбітальної взаємодії nO-6*N-N+. Доведено можливість перебігу спонтанної а-в-ацилоїнової ізомеризації продуктів взаємодії 4-Х-фенілглиоксалей (X = F, Cl, Br) з N,N-диметилгідразоном фуруролу. Знайдено, що хлорування 3-алкокси-5-арилімідазолідін-2,4-діонів, N-[гідрокси-(2-теноїл)]метил-карбоксамідів і N-[гідрокси-(2-теноїл)-метил]аренсульфоніламідів трет-бутилгіпохлоритом призводить виключно до утворення відповідних N-хлорпохідних. Галузь використання – органічна хімія.