Семенюченко В. В. Гомогенне гідрування флавоноїдів та електронодефіцитних алкенів з використанням комплексів іридію

Показано неможливість гомогенного гідрування флавоноїдів в умовах, прийнятних для інших субстратів. На прикладі 7-метоксиізофлавону відкрито нову реакцію нуклеофільного гідрування, каталізовану комплексами іридію у присутності DIPEA. Синтезовано комплекси типу [Ir(COD)(Phox)]BARF без складної очистки ліганду та доведено їх будову за допомогою вичерпного віднесення сигналів в спектрах ЯМР. Знайдено шість комплексів, активних у нуклеофільному гідруванні. Показано застосованість реакції для інших електронодефіцитних алкенів. Запропоновано механізм, що передбачає утворення активної частинки, яка атакує м'який електрофільний сайт субстрату (доведено DFT-розрахунками). Пояснено інертність деяких субстратів. Вивчено гомогенне гідрування 3- та 2-(2-піридил)-7-метоксихромону (в електрофільних умовах). Гідрування останньої сполуки проходило асиметрично.