Ходаківський П. В. Синтез та реакції 2-трифлуорацетил-1,3-азолів

Дисертаційна робота присвячена синтезу і дослідженню електрофільних реакцій 2-трифлуорацетил-1,3-азолів - перспективних реагентів у синтезі поліфункціональних CF3-вмісних гетероциклічних сполук. 2-Трифлуорацетил-1,3-азоли були одержані за реакцією 1,3-азолів з трифлуороцтовим ангідридом у присутності триетиламіну. Встановлено межі застосування методу. Досліджено та запропоновано механізм утворення 1,1-дигетарил-2,2,2-трифлуоретанолів при трифлуорацетилюванні бензімідазолів, тіазолів, триазолів. Встановлено утворення гемінальних діолів і аміногідроксисполук при взаємодії кетонів з водою, гідроксиламіном і аліфатичними амінами. За спектрами 1H ЯМР та 19F-ЯМР проведено оцінку відносної стійкісті гідратів у водних та водно-органічних розчинах. Показано, що 2-трифлуорацетил-1,3-азоли завдяки високій електрофільності здатні взаємодіяти з широким кругом C-нуклеофілів. З аліфатичними CH-кислотами легко з високими виходами утворюють продукти альдольного типу, вступають в реакцію Бейліса-Хілмана, найбільш активні здатні вступати в єнову реакцію. Досліджено та встановлено межі застосування реакції некаталітичного C-гідроксиалкілювання високоелектрофільними 2-трифлуорацетил-1,3-азолами ?-надлишкових гетероароматичних та ароматичних сполук.