Сараєв В. Є. Реакції гетероциклізації азотовмісних бінуклеофілів та бета-дикарбонільних сполук у синтезі анельованих похідних піридину та піримідину

English version

Дисертація на здобуття ступеня кандидата наук

Державний реєстраційний номер

0410U003921

Здобувач

Спеціальність

  • 02.00.03 - Органічна хімія

17-06-2010

Спеціалізована вчена рада

Д 64.051.14

Харківський національний університет імені В.Н. Каразіна

Анотація

Об'єкти дослідження: ароматичні аміни, аміноазоли, аміноазини, альдегіди, 1,3-дикарбонільні сполуки, 9,10-R,R'-акридиндіони, піридо[2,3-d]піримідин-2,4-, піримідо[4,5-b]хінолін-4,6-діони, піразоло[3,4-b]хінолін-5-, піразоло[5,1-b]хіназолін-8-, піразоло[4,3-c]хінолізин-9-они, піразоло[5,1-b]хі-назолін-3-, піразоло[1,5-a]хіназолін-3-, імідазо[1,2-a]піримідини. Мета дослідження: вивчення лінійних та багатокомпонентних реакцій гетероциклізації карбонілвмісних метиленактивних сполук з альдегідами і бінуклеофілами різної природи, виявлення закономірностей їх протікання та пошуку способів керування позиційною, регіо- та хемоспрямованістю, розробці нових селективних методів синтезу анельованих похідних піридину і піримідину. Методи дослідження та апаратура: органічний синтез, спектроскопія ЯМР, мас-спектрометрія, рентгеноструктурний аналіз, високоефективна рідинна хроматографія, елементний аналіз. Теоретичні і практичні результати: Знайдено загальні закономірності проходження взаємодій, що вивчаються, встановлено вплив параметрів реакцій на їх регіоспрямованість, розроблено селективні підходи до синтезу анельованих похідних піридину і піримідину. Показано, що гетероциклізації, які було вивчено, протікають за чотирма основними напрямками з утворенням різних класів гетероциклічних систем. Виявлені закономірності протікання реакцій карбонілвмісних СН-кислот з альдегідами і бінуклеофілами дозволяють шляхом зміни таких параметрів як температура, тип каталітичної системи та структура реагуючих сполук керувати спрямованістю гетероциклізацій. Новизна: Відкрито нову багатокомпонентну реакцію, яка протікає через незвичайне перегрупування з розкриттям циклоалканонового фрагмента, що приводить до утворення піразолохінолізинонів, які є аналогами природних алкалоїдів. Уперше встановлено, що покращення виходів та чистоти продуктів циклоконденсацій аміноазолів, циклічних 1,3-дикетонів та альдегідів при використанні мікрохвильових методів пов'язано зі зміною температурного профілю взаємодії. Сфера (галузь) використання: Лабораторії та кафедри різних навчальних та наукових підрозділів де проводяться дослідження близьких за тематикою об'єктів та науково-дослідні центри для виявлення та вивчення біологічно-активних сполук.

Файли

Схожі дисертації