Муравйова О. О. Багатокомпонентні реакції гетероциклізації карбонільних сполук і азотовмісних бінуклеофілів у синтезі частково гідрованих похідних піридину та піримідину

English version

Дисертація на здобуття ступеня кандидата наук

Державний реєстраційний номер

0410U004654

Здобувач

Спеціальність

  • 02.00.03 - Органічна хімія

14-10-2010

Спеціалізована вчена рада

Д 64.051.14

Харківський національний університет імені В.Н. Каразіна

Анотація

Об'єкт дослідження: Альфа,бета-ненасичені кетони, аміди ацетооцтової кислоти, барбітурові кислоти, альдегіди, амоніак, аміноазоли, 1,2,5,6-тетрагідропіримідини, азоло-[1,5-а]піримідин-6-карбоксаміди, піразоло-[4',3':5,6]піридо[2,3-d]піримідин-5-они, спіро[піразоло[3,4-b]піридин-5,5'-піримідин]-4',6'-діони. Мета дослідження є вивчення закономірностей протікання багатокомпонентних реакцій гетероциклізації за участю азотовмісних бінуклеофілів та альфа,бета-ненасичених кетонів або 1,3-дикарбонільних сполук, розробка способів керування їх спрямованістю для селективного синтезу частково гідрованих похідних піридину та піримідину. Методи дослідження та апаратура: органічний синтез, спектроскопія ЯМР, мас-спектрометрія, рентгеноструктурний аналіз, високоефективна рідинна хроматографія, елементний аналіз. Теоретичні і практичні результати: розроблено високоселективні та зручні методи синтезу раніше неописаних частково гідрованих похідних піридину і піримідину та методи їх пода! льшої модифікації; відкрито нову чотирикомпонентну реакцію, яка дозволяє синтезувати раніше неописаний клас гетероциклічних спіросполук. Новизна: на основі багатокомпонентної реакції альфа,бета-ненасичених кетонів, карбонільних сполук та амоніаку запропоновано та реалізовано метод синтезу 2,(2),4,6-три(тетра)арил(гетарил)заміщених 1,2,5,6-тетрагідропіримідинів та 1,5,9-триазаспіро[5.5]ундец-1-енів; досліджено залежність протікання трикомпонентних реакцій амідів ацетооцтової кислоти і альдегідів з 2-заміщеними 3-аміно-1,2,4-триазолами і 4-заміщеними 5-амінопіразолами від параметрів взаємодії; реалізовано трикомпонентну взаємодію барбітурових кислот з 5-амінопіразолами та альдегідами, яка приводить до утворення похідних піразоло[4',3':5,6]піридо[2,3-d]піримідин-5-ону; чотирьохкомпонентною реакцією барбітурової кислоти, альдегіду та 5-амінопіразолу синтезовано новий клас гетероциклічних сполук. Ступінь впровадження: Акт про впровадження у відділі хімії гетероциклічних сполук (! відділ 0205), НДВ хімії функціональних матеріалів ДНУ НТК "Інститут мо нокристалів" НАН України від 08.10.2009 р. Сфера (галузь) використання: Лабораторії та кафедри різних навчальних та наукових підрозділів, де проводяться дослідження близьких за тематикою об'єктів та науково-дослідні центри для виявлення та вивчення біологічно-активних сполук.

Файли

Схожі дисертації