Токар А. В. Квантово-хімічне дослідження реакційної здатності каркасних амінів, їх N-заміщених та епоксидних похідних

Об’єкт дослідження – механізми арилфосфорилювання та арилсульфонілювання каркасних амінів, а також внутрішньомолекулярної циклізації N-заміщених амінопохідних ряду епоксинорборнану. Мета роботи – вивчення реакційної здатності каркасних амінів та встановлення кількісних характеристик і закономірностей перебігу обраних реакцій. Методи дослідження – для розрахунку геометричних параметрів сполук й перехідних станів реакцій використовували ab initio методи у наближеннях B3LYP/6-31G(d), BHandHLYP/6-31G(d) та MP2/6-31+G(d). Результати – на основі аналізу взаємодії метиламіну з дифенілхлорфосфатом встановлено перевагу "некласичної" фронтальної атаки нуклеофілу. Проведено кількісне оцінювання нуклеофільної реакційної здатності атомів Нітрогену N-заміщених похідних ендо-5-амінометил-екзо-2,3-епоксибіцикло[2.2.1]гептану в реакціях внутрішньомолекулярного розкриття епоксидного циклу. Досліджено електронну провідність молекулярних систем "епоксид-кислота" N-карбонілвмісних похідних ендо-5-амінометил-екзо-2,3-епоксибіцикло[2.2.1]гептану з амідними та карбамоїльними фрагментами. Галузь використання – теоретична органічна хімія.