Радченко Д. С. Конформаційно обмежені циклобутановмісні та ахіральні аналоги природних амінокислот

Дисертаційна робота присвячена синтезу конформаційно обмежених циклобутановмісних і ахіральних аналогів природних амінокислот. Вперше використано скелет спіро[3.3]гептану для дизайну аналогів протеїногенних амінодикарбонових кислот (Glu, Asp), а скелет 2-азаспіро[3.3]гептану - для дизайну аналогів основних протеїногенних амінокислот та y-аміномасляної кислоти. Аналоги глутамінової кислоти одержано в оптично чистому вигляді; таким чином, поповнено ряд оптично активних сполук, молекули яких мають нетиповий елемент хіральності - вісь. Розроблено новий підхід до синтезу функціоналізованих 2,6-дизаміщених похідних спіро[3.3]гептану з використанням як вихідних сполук естерів 3,3-диметоксициклобутан-1,1-дикарбонової кислоти. Одноколбовий варіант тандему реакції Штрекера - нуклеофільної циклізації вперше застосовано до d-функціоналізованих карбонільних сполук. Оптимізовано методику проведення процесу, що дозволило підвищити вихід відповідних похідних 2-ціанопіперидину.