Прокопенко В. М. Синтез і властивості 5-N- та 5-S-заміщених похідних 1,3-оксазол-4-карбонової кислоти

English version

Дисертація на здобуття ступеня кандидата наук

Державний реєстраційний номер

0411U002500

Здобувач

Спеціальність

  • 02.00.10 - Біоорганічна хімія

20-05-2011

Спеціалізована вчена рада

Д 26.220.01

Інститут біоорганічної хімії та нафтохімії ім. В.П. Кухаря Національної академії наук України

Анотація

5-N- та 5-S-заміщені похідні 1,3-оксазол-4-карбонової кислоти. Розробка зручних синтезів нових типів 5-N- та 5-S-заміщених похідних 1,3-оксазол-4-карбонової кислоти, дослідження їх реакційної здатності та пошук серед них біорегуляторів різної дії. Хімічний синтез, ІЧ- та ЯМР-спектроскопія, мас-спектрометрія, рентгеноструктурне дослідження. Розроблені зручні синтези нових типів 5-азото- та 5-сірковмісних похідних 1,3-оксазол-4-карбонової кислоти, які перспективні для пошуку біорегуляторів різної дії. Вихідними речовинами для їх одержання є доступні 2-ациламіно-3,3-дихлороакрилові кислоти та 2-арил-4-дихлорометилен-5(4Н)-оксазолони. Проведена модифікація азотовмісних та сірковмісних груп біля центра С5, а також залишків в положенні 4 оксазольного кільця гетероциклічними фрагментами. При виконанні роботи вирішені задачі: розроблені зручні підходи для введення фармакофорних ациклічних залишків в положення 4 та 5 оксазольного кільця; синтезовані нові 5-азото- та 5-сірковмісні 4-азоли-1,3-оксазолів на основі похідних 1,3-оксазол-4-карбонової кислоти; досліджена рециклізація похідних 5-гідразино-1,3-оксазолу, що дозволяє отримувати заміщені 1,3,4-оксадіазоли з фрагментом гліцину. В результаті одержані численні нові похідні 1,3-оксазол-4-карбонової кислоти. Порівняння їх з відомими біорегуляторами дозволило прогнозувати високу біоактивність синтезованих сполук, яка в деяких випадках підтверджена експериментально. Сфера використання - біоорганічна хімія.

Файли

Схожі дисертації