Тарасенко К. В. Синтез та властивості фосфорорганічних сполук на основі бета-(алкокси, аміно)вініл(поліфторалкіл)кетонів

Поліфторалкілвмісні фосфати та фосфонати. Вивчення реакційної здатності бета-алкоксивініл(полігалогеналкіл)кетонів по відношенню до фосфітів; синтез раніше невідомих фторовмісних фосфатів та фосфонатів; вивчення можливості застосування отриманих сполук в синтезі нітрогеновмісних гетероциклів, які містять як фосфонатну так і поліфторалкільну групи. Органічний синтез, ЯМР-спектроскопія на ядрах 1H, 13C, 31P, 19F, мас-спектрометрія, елементний аналіз, колонкова та тонкошарова хроматографія, високоефективна рідинна хроматографія. Показано, що реакційна здатність і напрямок реакції (реакція Перкова або реакція Арбузова) суттєво залежить від будови вихідних речовин. Розроблено методи синтезу невідомих раніше фторованих фосфатів та фосфонатів. Вивчена реакційна здатність сполук такого типу по відношенню до бінуклеофілів. Синтезовано невідомі раніше п'яти- та шестичленні азотвмісні гетероцикли, які містять як трифторометильну так і фосфонатну групи - перспективні прекурсори для реакції Хорнера-Емондса-Вадсворта. На прикладі бромозаміщеного дифтородієнілфосфату (замаскованого 1,3-дикетону) вивчена взаємодія таких сполук з дієнофілами. Показано, що досліджувані сполуки не вступають в реакцію Дільса-Альдера в широкому діапазоні температур в різних розчинниках, але легко реагують з високою селективністю з метилвінілкетоном в присутності SnCl4. Отримано первинні дані стосовно інсектицидної активності фторованих фосфатів в порівнянні з дихлофосом. Показано, що досліджені сполуки є ефективними інсектицидами. Сфера використання - біоорганічна хімія.