Веселовська М. В. Модифікація 3,4(6,7)(7,8)-заміщених кумаринів амінокислотами та пептидами

English version

Дисертація на здобуття ступеня кандидата наук

Державний реєстраційний номер

0411U002895

Здобувач

Спеціальність

  • 02.00.10 - Біоорганічна хімія

17-06-2011

Спеціалізована вчена рада

Д 26.220.01

Інститут біоорганічної хімії та нафтохімії ім. В.П. Кухаря Національної академії наук України

Анотація

3,4(6,7)(7,8)-Заміщені кумарини, цитизин. Синтез нових фурокумаринових, дигідропіранокумаринових та спіродигідропіранохромен-2-онових систем, їх модифікація амінокислотами, пептидами і цитизином. Органічний синтез, ІЧ-, УФ- та ЯМР 1Н-спектроскопія, мас-спектрометрія, хроматографія, елементний аналіз. Фурокумарини синтезовано добудовою фуранового циклу за положенням 6,7 кумаринової системи. Дигідропіранокумарини отримали добудовою a-пірону до хроманону: використовуючи відновлення по Клеменсену хроманону та конденсацію Пехмана для добудови піранону. Спіродигідропіранохромен-2-они синтезовано конденсацією спірохроманолу з ефірами b-кетокислот в присутності концентрованої сірчаної кислоти. Проведено функціоналізацію кумаринових систем фармакофорними угрупуваннями амінокислотної та пептидної природи. Для синтезу амінокислотних похідних використано метод активованих естерів та метод симетричних ангідридів. Взаємодією бензопіран-2-тіонів з гідразингідратом та гідроксиламіном синтезовано гідразони та оксими спіродигідропіранохромен-2-онових систем. Проведено модифікацію гідразонів та оксимів спіродигідропіранохромен-2-онів ізоціанатами та ізотіоціанатами для введення нових фармакофорних (тіо)карбомоїльних фрагментів. Для створення нових біологічно активних речовин поєднана в межах однієї молекули структура цитизину та фурокумарину. Сфера використання - біоорганічна хімія.

Файли

Схожі дисертації