Встановлено напрямок реакції нітрування в ряду похідних імідазо[4,5-b]піридину. Нітрування N1- і N3-заміщених імідазо[4,5-b]піридин-2-ону при 0 оС веде до утворення 5-нітропохідних, а при 60 оС - до 5,6-динітропохідних імідазо[4,5-b]піридин-2-ону. Виявлено, що при взаємодії 5-нітро-6-хлор(бром)-1,3-дигідро-2Н-імідазо[4,5-b]піридин-2-ону та його 1,3-діалкілпохідних з гідразингідратом утворюються 5-оксіімідазо[4,5-b]-1,2,3-триазоло[5,4-b]піридин-2-они. Взаємодія 5-аміно-1,3-діалкіл-1,3-дигідро-2Н-імідазо[4,5-b]піридин-2-онів з 2,5-диметокситетрагідрофураном та ітаконовою кислотою веде до утворення 1-(1,3-діалкіл-2-оксо-1,3-дигідро-2Н-імідазо[4,5-b]піридин-5'-іл)піролів і 1-(1,3-дигідро- и 1,3-діалкіл-2-оксо-1,3-дигідро-2Н-імідазо[4,5-b]піридин-5-іл)-5-оксопіролидин-3-карбонових кислот. Встановлено, що взаємодія 5-аміно-1,3-діалкілзаміщених імідазо[4,5-b]піридин-2-ону з ацетилацетоном і ацетооцтовим естером веде до утворення імідазо[5,4-b]-1,8-нафтиридинів. Вперше здійснено синтез і міжмолекулярну окислювальну поліциклізацію N-[3-(2-метил-3Н-імідазо[4,5-b]піридин-3-іл)феніл]-2,3-діамінопіридину і N-[4-(2-метил-3Н-імідазо[4,5-b]піридин-3-іл)феніл]-2,3-діамінопіридину в похідні поліімідазо[4,5-b]піридинів. Виявлено, що рециклізація 2-гетарил-7-нітроімідазо[4,5-с]піридин-4-онів в умовах гідразинолізу веде до утворення похідних 7-метил-2-гетарилімідазо[4,5-d]-піридазин-4-ону. Встановлено, що при взаємодії 1,3-діалкіл-6-нітро-5-оксо-2Н-імідазо[4,5-b]-піридин-2-онів з гідразингідратом відбувається рециклізація і утворення похідних 5-аміно-1,3-діалкіл-4-(піразол-3-іл)імідазол-2-ону. Результати перевірки на віртуальну біологічну активність синтезованих 1-(1,3-ді-алкіл-2-оксо-2Н-імідазо[4,5-b]піридин-5'-іл)-3-(1Н-бензімідазол-2-іл)-5-оксо-піролідинів свідчать про те, що вони перспективні для пошуку серед них сполук з ноотропною і бронходілаторною активністю.
