Шибінська М. О. Синтез, біологічна активність та зв'язок структура - властивості в низці похідних 1Н-індол-2,3-діону та 6Н-індоло[2,3-b]хіноксаліну

Дисертація на здобуття наукового ступеня кандидата хімічних наук за спеціальністю 02.00.10 - біоорганічна хімія. Фізико-хімічний інститут ім. О.В. Богатського НАН України, Одеса, 2011. Дисертація присвячена синтезу і дослідженню властивостей похідних 1Н-ін­дол-2,3-діону та 6Н-індоло[2,3-b]хіноксаліну. Відпрацьовані методи синтезу основних похідних 1Н-індол-2,3-діону, 6Н-індоло[2,3-b]хіноксаліну, 7H-бензо­[c]-індоло[2,3-b]­хіноксаліну та 1,2,3,4-тетрагідро-6H-індоло[2,3-b]хіноксаліну. Розроблено зручний та м'який метод аміноетилування 1Н-індол-2,3-діону та загальний метод синтезу 6-аміноалкіліндолохіноксалінів, що дозволяє отримувати широкий спектр відповідних похідних з високими виходами. Синтезовані раніше неописані аміноацилгідразони 1Н-індол-2,3-діону та 1-(2-діетиламіноетил)-1Н-індол-2,3-діону, 6-аміноалкіл-6Н-індоло[2,3-b]хіноксаліни, основні аміди та естери індолохіноксалін-6-іл­карбонових кислот, 7-аміноетил-7H-бензо[c]-індоло[2,3-b]­хіноксаліни та 6-аміноетил-1,2,3,4-тетрагідро-6H-індоло[2,3-b]хіноксаліни. Методами спектрофлуориметрії, спектрофотометрії та віскозиметрії вивчено взаємодію синтезованих сполук з ДНК. Вперше встановлено, що аміноацилгідразони 1Н-індол-2,3-діону є інтеркаляторами ДНК. Вперше встановлена індукція інтерферону аміноацилгідразонами 1Н-індол-2,3-діону та похідними індолохіноксаліну. Серед похідних індолохіноксаліну виявлені високоефективні низькотоксичні противірусні агенти та індуктори інтерферону. Ключові слова: 1Н-індол-2,3-діон, 6Н-індоло[2,3-b]хіноксалін, 7H-бензо­[c]-індоло[2,3-b]­хі­ноксалін, 1,2,3,4-тетрагідро-6H-індоло[2,3-b]хіноксалін, інтеркаляція, ДНК, ліганди ДНК, противірусна активність, інтерфероніндукуюча активність.