Об'єкти дослідження: 4,4-дизаміщені функціоналізовані піридинхалькогенони та їх похідні. Мета дослідження: синтез 4,4-дизаміщених функціоналізованих піридинхалькогенонів на основі активованих олефінів та СН-кислот за реакцією Міхаеля, встановлення будови отриманих сполук та вивчення їх властивостей. Методи дослідження та апаратура: синтез, фізико-хімічний аналіз із залученням ІЧ, ЯМР 1Н спектроскопії, ЯМР 13С спектроскопії, мас-спектрометрії, елементного та рентгеноструктурного аналізу, тонкошарової хроматографії, віртуального біологічного скринінгу з використанням комп'ютерної програми PASS (Prediction of Activity Spectra for Substances) і біологічний скринінгу. Теоретичні і практичні результати: розроблені зручні препаративні методи синтезу раніше невідомих 4,4-дизаміщених частково гідрованих піридинхалькогенонів; на їх основі отримані похідні селеназоло[3,2-a]піридину, тіазоло[3,2-a]піридинів та піридо[3,2-е][1,3]тіазинів; підвищена синтетична доступність 4,4-дизаміщених піридинхалькогенонів - потенційно біоактивних речовин; за результатами біологічного скринінгу одержані сполуки проявили антиоксидантні, антибактеріальні та фунгіцидні властивості. Новизна: вивчені методи синтезу 4,4-дизаміщених функціоналізованих піридинхалькогенонів за реакцією Міхаеля, а також можливі шляхи їх подальших хімічних трансформацій. Це дозволило розробити нові, регіоселективні, прості та зручні методи синтезу функціонально заміщених, потенційно біологічно активних частково гідрованих 4,4-дизаміщених піридинхалькогенонів та їх похідних, що містять в третьому положенні карбонітрильний, амідний, тіоамідний, етоксикарбонільний або тіазольний фрагменти. Доведено, що дитіоамід на відміну від монотіодіаміду малонової кислоти не може бути використаний як білдинг-блок для синтезу 4,4-дизаміщених піридинхалькогенонів з тіоамідним фрагментом у третьому положенні внаслідок елімінування сірководню. Запровановані ефективні методи синтезу раніше невідомих 4,4,6-триметил-2-оксо-1-феніл-1,2,3,4-тетрагідропіридин-3-карбонітрилу, отриманого за принципом "Доміно" та 1-етил-5,5-диметил-3,7-діоксо-1,2-діазепану на основі етилового естеру ізопропіліденціанооцтової кислоти та її гідразидів. Завдяки проведеним хімічним трансформаціям з отриманими сполуками виявлені їх основні нуклеофільні (атом сульфуру та амідний атом нітрогену) та електрофільні (ціаногруппи у положеннях 3,5 та С5-Н положення) реакційні центри. В умовах реакції Манніха вперше отримані 4-іміно-5,5-диметил-7-оксо-3-феніл(3-фур-2-іл)метилен-6-ціано-3,4,5,6,7,8-гексагідро-2H-пірідо[3,2-e][1,3]тіазини. Проведені доклінічні випробування синтезованих сполук і встановлено, що деякі з них мають антибактеріальну, фунгіцидну та антиоксидантну активності. Ступінь упровадження: немає. Сфера (галузь) використання: Лабораторії та кафедри різних навчальних та наукових підрозділів де проводяться дослідження близьких за тематикою об'єктів та науково-дослідні центри для виявлення та вивчення біологічно-активних сполук.
