Руденко Р. В. Реакції N-арилмалеімідів з 1,3-N,N-, C,N-, S,N-бінуклеофілами

English version

Дисертація на здобуття ступеня кандидата наук

Державний реєстраційний номер

0412U002418

Здобувач

Спеціальність

  • 02.00.03 - Органічна хімія

17-04-2012

Спеціалізована вчена рада

Д 64.051.14

Харківський національний університет імені В.Н. Каразіна

Анотація

Об'єкти дослідження: N-арилмалеіміди, 3-аміно-1,2,4-триазол, 2-амінобензімідазол, 5-амінопіразол, 6-аміноурацили, гетарилтіоаміди, 3-меркапто-1,2,4-триазол, похідні піримідину, піридину, імідазолу, анельовані піразольним або триазольним циклом, піридо[2,3-d]піримідини, похідні 2-(піразол-1-іл)-тіазолу, похідні 3-гетарил-1-арилпіролідин-2,5-діону. Мета дослідження: вивчення гетероциклізації N-арилмале- імідів з 1,3-N,N-, C,N-, S,N-бінуклеофілами, встановлення будови отриманих сполук, дослідження закономірностей проходження цих реакцій, розробка нових методів синтезу частково гідрованих гетероциклів на основі вивчених реакцій, синтез нових похідних піримідину, піридину, імідазолу та інших гетероциклів. Методи дослідження та апаратура: органічний синтез, набір фізико-хімічних і спектральних методів дослідження, в тому числі спектроскопія ЯМР із застосуванням ЯЕО, мас-спектрометрії і РСА. Теоретичні та практичні результати: розроблено селективні методи синтезу раніше неописаних частково гідрованих похідних піримідину, піридину, імідазолу анельованих азольними і азинові циклами, похідних тіазолону, а також 3-гетарил-1-арилпіролідин-2,5-діону; синтезовано представники нової гетероциклічної системи - 6Н-хромено[4',3':4,5] тіопірано[2,3-с]пірол-1,3,6(2Н,3аН)-тріону. Новизна: проведено комплексне дослідження взаємодії N-арилмалеімідів з 1,3-N,N-, C,N-, S,N-бінуклеофілами та запропоновано препаративний метод синтезу раніше не описаних гетероциклічних сполук на основі вивчених реакцій; досліджено реакцію похідних 5-амінопіразолу з N-арилмалеімідами; вивчено вплив умов проведення реакції на спрямованість взаємодії 3-аміно-1,2,4-триазолу, 2-амінобензімідазолу з N-арилмалеімідами і однозначно доведено будову продуктів реакції; запропонований селективний метод одержання похідних триазоло[1,5-а]піримідину та триазоло[4,3-a]піримідину; всебічно досліджено взаємодію 6-аміноурацілов з N-арилмалеімідами; вивчено реакцію N-арилмалеімідів з 1,3-S,N-бінуклеофілами гетероциклічного ряду; запропоновано метод синтезу похідних 2-(піразол-1-іл)-тіазолу; доведено, що реакція 3-меркапто- 1,2,4-триазолу з N-арилмалеімідами приводить до утворення похідних 3-(1Н-1,2,4-триазол-3-ілтіо)-1- арилпіролін-2,5-діону; показано, що реакція кумарин-3-карботіоаміду з N-арилмалеімідами приводить до утворення 6Н-хромено[4',3':4,5]тіопірано[2,3-с]пірол-1,3,6(2Н,3аН)-тріонів. Ступінь упровадження: Немає. Сфера (галузі) використання: Лабораторії та кафедри різних навчальних і наукових підрозділів, де проводитимуться дослідження близьких за тематикою об'єктів та науково-дослідні центри з виявлення та вивчення біологічно активних сполук.

Файли

Схожі дисертації