Детістов О. С. Біс-гетероциклічні системи 1,2,4-оксадіазольного ряду: синтез і реакційна здатність.

English version

Дисертація на здобуття ступеня кандидата наук

Державний реєстраційний номер

0412U003118

Здобувач

Спеціальність

  • 02.00.03 - Органічна хімія

17-04-2012

Спеціалізована вчена рада

Д 64.051.14

Харківський національний університет імені В.Н. Каразіна

Анотація

Об'єкт дослідження - гетерил-1,2,4-оксадіазоли. Метою роботи є розробка загальних препаративних методів синтезу гетероциклічних систем, що містять 1,2,4-оксадіазольний цикл комбінований з кумариновим, піразольним і триазольним циклами, а також вивчення реакційної здатності і властивостей речовин цього класу. Методи дослідження та апаратура - органічний синтез, тонкошарова хроматографія, 1Н ЯМР, 13С ЯMР, 13С ЯMР DEPT, 2D NOESY, ІЧ, УФ спектроскопія, рідинна хромато-мас-спектрометрія, елементний аналіз, мікробіологічний скринінг, хімічні скляні колби, холодильники; електронагрівальні печі з магнітним перемішуванням; роторний випаровувач. Теоретичні і практичні результати. Запропоновано нові зручні методи синтезу функціонально заміщених 1,2,4-оксадіазолів - 5-ціанометил-1,2,4-оксадіазолів і 5-ацетоніл-1,2,4-оксадіазолів. Використовуючи ці сполуки в якості вихідних компонент були одержані нові гетероциклічні системи. Досліджено протимікробну і фунгіцидну активності сполук ряду 3-[1,2,4-оксадіазол-5-іл]кумаринів. Синтезовано та охарактеризовано 124 неописаних в літературі сполук. Новизна: вперше одержано і охарактеризовано 2-іміно-3-[1,2,4-оксадіазол-5(3)-іл]кумарини; розроблено новий ефективний метод синтезу похідних 5-(5-аміно-1H-4-піразоліл)-[1,2,4]оксадіазолів; вперше реакція Димрота синтезу триазолів була випробувана на 5-ціанометил-1,2,4-оксадіазолах і 5-ацетоніл-1,2,4-оксадіазолах. Ступінь упровадження: результати дисертаційної роботи вже використовуються при виконанні бюджетних НДР кафедри органічної хімії та при написанні дипломних робіт студентів хімічного факультету Харківського національного університету імені В.Н. Каразіна. Сфера (галузь) використання: органічний синтез, створення нових фармацевтичних засобів (ґрунтуючись на даних мікробіологічного скринінгу 3-[1,2,4-оксадіазол-5-іл]кумаринів).

Файли

Схожі дисертації